Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）：。为推测X的分子结构，现进行如下转化：

已知：E分子中检测到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色反应，且其苯环上的一氯代物只有一种；M的分子式为C₂H₂O₄，M、G都能与NaHCO₃溶液反应。又知芳香卤代烃的水解极其困难，即使在热的NaOH溶液中也不能发生水解。请回答下列问题：

   （1）E分子中在同一直线上的原子最多有_____个。

   （2）M的结构简式为______________。

   （3）X的结构简式为__________________________。

   （4）D溶液中加入新制Cu（OH）₂悬浊液加热也可得到M，写出反应的化学方程式__________________。

   （5）G可以转化为C₄H₄O₄，该反应的有机反应类型为____________。

   （6）写出两种与D的相对分子质量相同的有机物的分子式：①________；②_________。

Answer 1

（1）4（2分）   （2）HOOC－COOH（2分）

   （3）（2分）

   （4）OHC—CHO +4Cu（OH）₂HOOC—COOH +2Cu₂O↓+4H₂O（3分）

   （5）消去反应（2分）     （6）C₄H₁₀（2分）       C₃H₆O（2分）

解析:

向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色反应，说明X中含有苯环。根据有机物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br和已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由于芳香卤代烃的水解极其困难，因此II中应含有2个碳原子和一个－Br，且－Br位于链端（否则得不到乙二醇），则B是乙二醇，D是乙二醛，M是乙二酸。

由于E的苯环上的一氯代物只有一种，则其结构简式为。

综上可知X的结构简式为：；G的结构简式为：。

   （1）根据苯的分子结构可知中在同一直线上的原子最多有4个，它们是两个O原子及与之相连的两个碳原子。

   （5）G的分子式为C₄H₆O₅，其转化为C₄H₄O₄时显然失去了“1分子的H₂O”，即消去反应。

   （6）D的分子式为C₂H₂O₂，相对分子质量为58，因58÷12=4……10，故分子量为58的烃为C₄H₁₀。若分子量为58、含1个O原子的有机物，烃基部分的式量为42，42÷12=3……6，故为C₃H₆O。