Question

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D．C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如图所示．请回答：
（1）A的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的结构简式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）E的结构简式是

（CH₃）₃CCH=CH₂

．
（4）B转变为F的反应属于

取代

 反应（填反应类型名称）．
（5）B转变为E的反应属于

消去

 反应（填反应类型名称）．
（6）C

否

（能或否）与NaOH的醇溶液在加热条件下反应．
（7）写出F与H在浓H₂SO₄存在下加热所发生反应的化学方程式：

（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O

．

Answer 1

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）．

解答：解：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氢氧化钠水溶液下生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，D为（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是（CH₃）₃CCH₂COOH，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）由上述分析可知，E的结构简式是（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案为：（CH₃）₃CCH=CH₂；
（4）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，属于取代反应，故答案为：取代；
（5）B转变为E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案为：消去；
（6）（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，与氯原子相连的相邻碳原子上没有H原子，不能与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应，
故答案为：否；
（7）F与H在浓H₂SO₄存在下加热所发生反应的化学方程式为：（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据A的卤代产物推断A的结构是关键，然后利用顺推法推断结合有机物的反应特点和含有的官能推断．