Question

有机物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多种官能团，其结构简式为：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如下的转化示意图：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物有两种．

（1）D中含氧官能团的名称：　　；X的结构简式为：　　；

（2）写出B→E的化学方程式：　　

（3）D可能发生的反应有：　　

A．加成反应    B．消去反应   C．取代反应   D．氧化反应  E．加聚反应

（4）D有多种同分异构体，分别写出满足下列三个条件的同分异构体各一种：①遇FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生银镜反应，③能发生水解反应的同分异构体的结构简式为：　　，①遇FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生银镜反应，③不能发生水解反应的同分异构体的结构简式为：　　．

Answer 1

考点：

有机物的推断．
专题：	有机物的化学性质及推断．
分析：	有机物X的分子式为C11H9O6Br，X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为=7，故含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生，分子中含有﹣COOH，且D苯环上的一氯代物有两种，﹣OH与﹣COOH处于对位，由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子，故D中含有7个C原子，故D为． B的分子式为C2H6O2，B氧化生成E，E与银氨溶液发生氧化生成F，所以B为醇、E为醛、F为羧酸，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，B为HOCH2CH2OH，E为OHC﹣CHO，F为NH4OOC﹣COONH4，G为HOOC﹣COOH，故有机物X的结构简式为：，据此解答．
解答：	解：有机物X的分子式为C11H9O6Br，X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为=7，故含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生，分子中含有﹣COOH，且D苯环上的一氯代物有两种，﹣OH与﹣COOH处于对位，由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子，故D中含有7个C原子，故D为． B的分子式为C2H6O2，B氧化生成E，E与银氨溶液发生氧化生成F，所以B为醇、E为醛、F为羧酸，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，B为HOCH2CH2OH，E为OHC﹣CHO，F为NH4OOC﹣COONH4，G为HOOC﹣COOH，故有机物X的结构简式为：， （1）由上述分析可知，D为，含有羟基、羧基，X的结构简式为， 故答案为：羟基、羧基，； （2）B→E是HOCH2CH2OH催化氧化生成OHC﹣CHO，反应方程式为：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O， 故答案为：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O； （3）D是，含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基，可以燃烧，可以发生氧化反应，含有酚羟基与羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应与加聚反应， 故答案为：ACD； （4）D有多种同分异构体，分别写出满足下列三个条件的同分异构体各一种： ①遇FeCl3溶液发生显色反应，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，分子中含有酚羟基、﹣OOCH，符合条件的同分异构体为等，故答案为：； ①遇FeCl3溶液发生显色反应，②能发生银镜反应，③不能发生水解反应，分子中含有2个酚羟基、﹣CHO，符合结构的同分异构体为等，故答案为：．
点评：	本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，B发生连续氧化生成F，结合B的分子式及有机物X的结构推断B是关键，注意根据官能团的性质与转化进行推断．