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    钯催化偶联反应可表示为：R-X + CH2=CH-R’R-CH="CH-R’" + HX。美国化学家Richard F. Heck因研究此反应获2010年诺贝尔化学奖。以下是利用钯催化偶联反应合成一种香料A（）的流程：

    完成下列填空：
    （1）写出结构简式。B________________    E________________
    （2）写出反应②的化学方程式______________________________________________。
    （3）反应④属于____________（填反应类型）。反应⑤的条件是____________。
    （4）为了促进反应⑥的进行，通常可以加入一种显_________的物质。
    a. 强酸性      b. 弱酸性      c. 弱碱性      d. 强碱性
    （5）写出A的两种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________、___________。
    i. 含有两个苯环（除苯环外不含其它环状结构）；
    ii. 只存在四种化学环境不同的氢原子。
    （6）仅以B为有机原料，任选无机试剂，经过三步反应可得到一种含有六元环的酯。写出相关反应的化学方程式。
    （本题共12分）（1） CH2(OH)CH2COOH（1分），（1分）；
    （2）CH2ClCH2COOH + 2NaOHCH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O（2分）；
    （3）取代（1分），铁粉催化（1分）；（4） c（1分）
    （5）、、、、、、（2分，任选两个，合理即可）;
    （6）CH2OHCH2COOHCH2="CHCOOH" + H2O

    试题分析：（1）根据C的结构简式和B的化学式可知，B和氯化氢反应生成C的反应是羟基的取代反应，所以B的结构简式是CH2(OH)CH2COOH；根据反应②的条件可知，该反应是C中的氯原子发生的消去反应，因此D的结构简式是CH2＝CHCOOH。根据A的结构简式并依据钯催化偶联反应原理可知，G的结构简式应该是，所以F的结构简式是。E和D反应生成F，则E的结构简式是。
    （2）反应②是消去反应，所以反应②的化学方程式为
    CH2ClCH2COOH + 2NaOHCH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O。
    （3）反应④属于取代反应；反应⑤是甲苯分子中甲基对位上的氢原子被氯原子取代，因此该反应的条件是铁粉催化。
    （4）反应⑥中有氯化氢生成，同时生成的有机物A中含有酯基，所以应该用弱碱性条件，而不能用强碱性条件，以防止酯基水解，答案选c。
    （5）含有两个苯环（除苯环外不含其它环状结构）且只存在四种化学环境不同的氢原子，这说明分子含有的2个苯环是对称的，因此符合条件的有机物结构简式有、、、、、。
    （6）要通过B合成一种含有六元环的酯，则B分子中的羟基应该在羧基的邻位碳原子上，所以首先要让B发生消去反应引入碳碳双键，然后在发生加成反应引入羟基，最后发生自身的酯化反应生成环酯，有关反应的化学方程式是CH2OHCH2COOHCH2="CHCOOH" + H2O、、。
    练习册系列答案
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    相关习题

    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,两者的结构简式如图。


    试回答下列有关问题:
    (1)“亮菌甲素”的分子式为   ;1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗   mol Br2。
    (2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。

    已知:(1)+
    (2)R—O—CH3R—OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)
    ①C→D中①的化学方程式是                                ;
    ②G的结构简式是                                        ;
    ③符合下列条件的E的同分异构体有   种:
    a.遇FeCl3溶液显色;
    b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;
    c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基
    写出其中至少2种的结构简式:                                         。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    已知：① 在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
    ②
    现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

    请回答下列问题：
    （1）X中官能的名称是                ；A的电子式               。
    （2）I的结构简式为____________________；
    （3）E不具有的化学性质           （选填序号）
    a．取代反应          b．消去反应
    c．氧化反应          d．1molE最多能与2molNaHCO3反应
    （4）只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是______________________；
    （5）写出下列反应的化学方程式：
    ①F→H：                            ；
    ②X与足量稀NaOH溶液共热：_______________________________________________；
    （6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有    种，其中一种的结构简式为         。
    a．苯环上核磁共振氢谱有两种
    b．不能发生水解反应
    c．遇FeCl3溶液不显色
    d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

    （1）A在核磁共振氢谱中有             种峰；
    （2）反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”的结构简式表示：            ；
    （3）E中的含氧官能团有：              （写名称）；
    （4）写出反应②、⑤的反应类型：                    、                ；
    （5）F、H的结构简式分别为               、                 ；
    （6）请写出反应④的化学方程式：                     。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    已知：
    I．
    II． 
    以１、3—丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

    请回答：
    （1）A的结构简式是                   ；B的结构简式是                  。
    （2）写出下列反应的化学方程式：
    反应①                     ，反应④                 。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    已知由有机物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目标产物，其合成路线如下图所示（其中Et表示乙基）。

    完成下列填空：
    （1）写出反应类型：反应④               、反应⑤               
    （2）写出物质A的分子式________ ，B的名称是               。
    （3）写出下列反应的化学方程式：
    ②____________________________________________________________。
    ③___________________________________________________________。
    （4）C9H10O是苯甲醛的同系物，其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有____种，写出
    其中一种的结构简式_____________________。
    （5）如果只用一种试剂通过化学反应（必要时可以加热）鉴别合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。这种试剂是______________，其中苯甲醛检出的现象是_______________________。
    （6）目标产物（结构如图）是否有含三个苯环的同分异构体____（填“有”或“无”），理由是__________________。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    一种重要的药物中间体E的结构简式为：，合成E和高分子树脂N的路线如下图所示：

    已知：
    ①
    ②
    请回答下列问题：
    （1）合成高分子树脂N
    ① A中含氧官能团的名称为_____________。
    ② 由A可制得F，F的结构简式为___________________；F→G的反应类型为__________。
    ③ G有多种同分异构体，其中一种异构体X的结构简式为：，下列有关X的说法正确的是___________（填标号）。
    a．能与银氨溶液发生反应
    b．能与氢气在一定条件下发生加成反应
    c．在碱性条件下发生水解反应，1 mol X消耗2 mol NaOH
    d．加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只生成一种有机物
    ④ 写出M→N反应的化学方程式_______。
    ⑤ 已知碳碳双键能被O2氧化，则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步的作用是__________。
    （2）合成有机物E
    ① 写出C→E反应的化学方程式______________________。
    ② 实验室由C合成E的过程中，可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将水分离除去。请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    已知：下列反应是有机合成的重要成环反应。

    化合物A可由化合物C合成，其流程为：

    （1）A+B→W的反应类型是______________，物质H的名称是_________________。
    （2）由C得到D需要经过两步反应，其反应过程中需要的试剂依次是___________。
    （3）写出D→E的化学方程式______________________________________________。
    （4）物质X是G的同分异构体，请写出符合下列条件的X的结构简式________________。（任写一种）
    ①苯环上有三个取代基　②1 mol X与足量银氨溶液反应能生成4 molAg

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：实验题

    工业上用异丙苯氧化法合成苯酚，其生产流程如下图：

    有关物质的性质如下表：
    物质
    		沸点
    		溶解性
    		主要化学性质
    异丙苯
    		152.4℃
    		不溶于水，易溶于酒精。
    		可被强氧化剂氧化
    苯酚
    		181.8℃
    		微溶于冷水，易溶于热水和酒精等有机溶剂。
    		易被氧化
    丙酮
    		56.2℃
    		易溶于水和有机溶剂
    		不易被氧化
     
    （1）检验有机相中是否含有水的方法是                                       ；
    （2）“操作2”的名称是                      ；
    （3）丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质，某同学做了如下检验。
    检验项目
    		实验方案
    检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是   
    		A．酸性KMnO4溶液，加热
    B．乙醇，溶解        
    C．NaOH溶液（酚酞），加热
    检验丙酮中一定含有苯酚的方案是：
    		取少许待测液置于试管中，滴加1～2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是       。
     
    （4）某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中，水浴加热，用0.1000mol·L－1酸性KMnO4溶液滴定（假定只有苯酚与KMnO4反应）。达到滴定终点时，消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为：
    5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O
    ①滴定终点的现象为                                                     。
    ②该废水中苯酚的含量为         mg·mL－1。（保留二位有效数字）。

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