Question

13．如图是一种合成路线：
已知以下信息：
①有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平．
②有机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子．
③
根据上述信息回答下列问题：
（1）A的结构式是．
（2）B的结构简式为CH₃CH₂OH．
（3）C生成D的化学方程式为+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl
（4）反应Ⅱ的试剂是氢氧化钠水溶液，该反应类型为取代反应．
（5）在G的同分异构体中，既能与新制的Cu（OH）₂悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使FeCl₃溶液显色的有
10种，所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数相同（填“相同”“不相同”）．

Answer 1

分析 由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平，A为乙烯，CH₂=CH₂中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成乙醇CH₃CH₂OH，则B为乙醇，G为邻苯二甲酸，含几种位置的H原子，则核磁共振氢谱就有几种，有机化合物C化学式为C₈H₁₀，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应生成D为，F能发生银镜反应，说明F为醛，且G为邻苯二甲酸，所以F，则E→F为醇的催化氧化，所以E为，D→E为卤代烃的取代反应，据此分析解答．

解答 解：由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平，A为乙烯，CH₂=CH₂中C=C双键，其中1个C-C断裂结合水提供的-H、-OH，发生加成反应，反应的化学方程式为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂OH，生成乙醇CH₃CH₂OH，则B为乙醇，G为邻苯二甲酸，有机化合物C化学式为C₈H₁₀，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，生成D为，F能发生银镜反应，说明F为醛，且G为邻苯二甲酸，所以F，则E→F为醇的催化氧化+O₂$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O，所以E为，D→E为卤代烃的取代反应：+2H₂O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl，
（1）根据分析可知，A为CH₂=CH₂，乙烯的结构式为：，故答案为：；
（2）由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，则B为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃CH₂OH；
（3）有机化合物C化学式为C₈H₁₀，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应，反应方程式为：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案为：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；
（4）D→E为卤代烃的取代反应：+2H₂O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$+2HCl，所以反应Ⅱ的试剂是氢氧化钠水溶液，
故答案为：氢氧化钠水溶液；取代反应；
（5）G为邻苯二甲酸，满足下列条件的同分异构体：能与新制的Cu（OH）₂悬浊液混合加热生成砖红色沉淀，含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，含有羧基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基；说明苯环上有-OH、-CHO、-COOH三个取代基，-OH、-CHO处于邻位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于间位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于对位，-COOH有2种位置，有10种；所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为6种，
故答案为：10；相同．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．