Question

4．乙烯和氯水作用生成2-氯乙醇．试根据2-氯乙醇的结构完成下列反应的化学方程式：
（1）2-氯乙醇和浓H₂SO₄共热至170℃以上CH₂ClCH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CHCl═CH₂+H₂O；
（2）2-氯乙醇和NaOH溶液共热CH₂ClCH₂OH$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCH₂OH+HCl；
（3）2-氯乙醇和NaOH醇溶液共热CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₃CHO+HCl；
（4）2-氯乙醇和空气混合后再通过热的铜网2CH₂ClCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCHO+2H₂O；
（5）上述4种产物和银氨溶液混合后，再用水浴加热CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O、CH₂ClCHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₂ClCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）2-氯乙醇和浓硫酸共热时发生消去反应，断裂碳氧键、与羟基所连相邻碳上碳氢键；
（2）2-氯乙醇与NaOH溶液共热发生取代反应生成乙二醇和氯化氢；
（3）2-氯乙醇与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯醇，烯醇不稳定生成醛；
（4）2-氯乙醇和空气混合后再通过热的铜网，2-氯乙醇被氧化成2-氯乙醛；
（5）上述4种产物和银氨溶液混合后，再用水浴加热，含有醛基的产物能被银氨试剂氧化生成羧酸，同时生成银镜．

解答 解：（1）2-氯乙醇和浓H₂SO₄共热至170℃时，发生消去反应，生成氯乙烯，反应方程式为：CH₂ClCH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CHCl═CH₂+H₂O，
故答案为：CH₂ClCH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CHCl═CH₂+H₂O；
（2）2-氯乙醇和NaOH溶液共热，氯原子被羟基取代，反应方程式为：CH₂ClCH₂OH$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCH₂OH+HCl，
故答案为：CH₂ClCH₂OH$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCH₂OH+HCl；
（3）2-氯乙醇和NaOH醇溶液共热，氯原子和相邻的碳原子发生消去反应，生成乙烯醇，反应方程式为：CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₂═CHOH+HCl，烯醇不稳定生成醛，即：CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₃CHO+HCl，
故答案为：CH₂ClCH₂OH$→_{醇}^{NaOH}$CH₃CHO+HCl；
（4）2-氯乙醇和空气混合后再通过热的铜网，醇羟基被氧化成醛基，反应方程式为：2CH₂ClCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCHO+2H₂O，
故答案为：2CH₂ClCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂ClCHO+2H₂O；
（5）上述4种产物中CH₃CHO、CH₂ClCHO和银氨溶液能发生银镜反应，乙醛和银氨溶液反应生成乙酸铵、水、Ag、氨气，反应的化学方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，2-氯乙醛和银氨溶液反应生成2-氯乙酸铵、水、Ag、氨气，反应的化学方程式为：CH₂ClCHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₂ClCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O、CH₂ClCHO+2Ag（NH₃）₂OH$→_{△}^{水浴}$CH₂ClCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和性质及有机反应，题目难度中等，注意相关基础知识的积累．