Question

【题目】香料甲和G都在生活中有很多用途,其合成路线如下:

已知:①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)

②D与A互为同系物;在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39。

(1)A的名称是____,G中含氧官能团的名称是____。

(2)②的反应类型是____,B和F的结构简式分别为______、______。

(3)写出一种能鉴别A和D的试剂:______;C有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有____种。

(4)写出反应①的化学方程式:_____________。

(5)G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似,请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)_________。

Answer 1

【答案】 甲苯 羧基 加成反应 酸性高锰酸钾溶液 4 +CH3COOH+H2O

【解析】由C→及反应条件可知C为苯甲醇，B为，A为甲苯。在相同条件下，D的蒸气相对于氢气的密度为39，则D的相对分子质量为39×2=78，D与A互为同系物，由此知D为芳香烃，设1个D分子中含有n个碳原子，则有14n-6=78，解得n=6，故D为苯；与乙醛反应得到E，结合信息①，E为，E与溴发生加成反应得到的F为，F发生氧化反应生成的G为。

(1)根据分析可知，A为甲苯，G为，则G中含氧官能团为羧基，故答案为：甲苯； 羧基；

(2)反应②为苯甲醛与氯仿发生加成反应生成，根据上述分析，B和F的结构简式分别为、，故答案为：加成反应；；；

(3)甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；C为苯甲醇属于芳香族化合物的苯甲醇的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚()，共4种，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；4；

(4)反应①为乙酸和发生酯化反应，化学方程式为+CH3COOH+H2O，故答案为：+CH3COOH+H2O；

(5)苯乙醛与甲醛反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后发生催化氧化反应生成，故合成路线为，故答案为：。