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    13．已知：苯环上连有的基团不同时，新的基团可能进入间位，也可能进入邻、对位．煤是非可再生能源，我国煤炭储量占能源总储量的94%．如图是煤干馏得到的主要产物，以及产物之一甲苯的有关反应．

    回答下列问题：
    （1）由甲苯制备物质C时，若反应①和②的顺序交换，得到的物质不是C，而可能是（其中一种）（写结构简式，一种即可）．
    （2）D不能（能或不能）发生消去反应，D水解反应的化学方程式是：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl
    （3）反应③的化学方程式是+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl；反应④是取代反应 （填反应类型）．
    （4）与E含相同基团（苯基和-C≡C-）的E的同分异构体（不包括E）共4种．

    分析 （1）由甲苯制备物质C时，若反应①和②的顺序交换，则硝基取代在甲基的邻对位，据此答题；
    （2）D为氯甲苯，氯原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去，D发生水解时氯原子被羟取代；
    （3）反应③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，生成氯甲苯；由D与E的结构可知，反应④是D中Cl原子被-C≡CH取代，属于取代反应；
    （4）与E含相同基团（苯基和-C≡C-）的E的同分异构体，若含有一个支链为-C≡C-CH3，若含有2个取代基为-C≡CH、-CH3，有邻、间、对三种位置关系．

    解答 解：（1）由甲苯制备物质C时，若反应①和②的顺序交换，则硝基取代在甲基的邻对位，然后再氧化可得，
    故答案为：（其中一种）；
    （2）D为氯甲苯，氯原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去，D发生水解时氯原子被羟取代，反应方程式为+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
    故答案为：不能；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
    （3）反应③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，生成氯甲苯；由D与E的结构可知，反应④是D中Cl原子被-C≡CH取代，属于取代反应；


    （1）煤的干馏是指把煤隔绝空气加强热，使其分解；煤干馏得到的固体物质为焦炭；焦炭可以用于冶铁、制备电石、合成氨造气、燃料等，
    故答案为：把煤隔绝空气加强热，使其分解；焦炭；冶铁、制备电石、合成氨造气、燃料等；
    （2）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸再发生硝化反应生成C，若甲苯先发生硝化反应会生成三硝基甲苯、对硝基甲苯、邻硝基甲基，再氧化，甲基被氧化为羧基，故反应①和②的顺序交换，可能得到的物质为，
    故答案为：；
    （3）反应③是甲苯中甲基中的H原子被氯原子取代，反应方程式为+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl，由D与E的结构可知，反应④为D中Cl原子被-C≡CH取代，属于取代反应，
    故答案为：+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl；取代反应
    （4）与E含相同基团（苯基和-C≡C-）的E的同分异构体，若含有一个支链为-C≡C-CH3，若含有2个取代基为-C≡CH、-CH3，有邻、间、对三种位置关系，故有包含E在内共有4种同分异构体，
    故答案为：4．

    点评 本题以煤的干馏为载体，考查苯同系物性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度不大，旨在考查学生对基础知识的掌握，注意甲苯发生邻、对取代．

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