Question

某有机物甲经氧化得到乙（分子式为C₂H₃O₂Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C₆H₈O₄Cl₂）；由此推断甲的结构简式为（   ）

A．Cl CH2CH2OH	B．OHC－O－CH2Cl
C．Cl CH2CHO	D．HOCH2CH2OH

Answer 1

A

解析试题分析：从乙的分子式（C₂H₃O₂Cl）分析，含有不饱和键，（1）假设含有乙中含有C==C键，则乙的结构为：，不符合分子式，假设不成立；（2）假设乙中含有-CHO，则乙的结构为：,可推知甲的结构为：，此结构不稳定，假设不成立；（3）假设含有乙中含有-COOH，则乙的结构为：Cl-CH₂-COOH，又知甲经氧化得到乙，甲的结构为：Cl-CH₂-CHO或Cl-CH₂-CH₂OH，由甲经水解可得丙，得丙的的结构为：HO-CH₂-CHO或HO- CH₂-CH₂OH，已知1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C₆H₈O₄Cl₂），因为HO-CH₂-CHO只能有1mol乙反应，所以不成立；因此丙的机构为：HO- CH₂-CH₂OH，则甲的结构为：Cl-CH₂-CH₂OH。故选A。
考点：有机反应 假设法
点评：醇氧化成醛、醛氧化成酸、醇和酸发生酯化反应，基本的反应历程需清楚。醇氧化成醛原理：基上的氢和与羟基相连的α碳上的氢被脱去 与氧化剂结合，或和氧结合生成水，羟基上的氧与α碳成键 形成 羰基，构型由四面体 结构 变为平面三角形 结构 ，此时 伯醇则成为醛，仲醇则成为酮。醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物，醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为C_nH_2nO。醛氧化成酸原理：乙醛分子式为C₂H₄O，结构简式为CH₃CHO，官能团是醛基（-CHO）。在有机反应中，加氢或去氧的反应叫还原反应，乙醛催化加氢生成乙醇，发生在碳基C=O断开形成C-O单键，乙醛被还原；去氢或加氧的反应叫氧化反应，乙醛易被氧化成乙酸，在醛基C-H处断开，形成C-OH，乙醛被氧化。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。