Question

【题目】化合物M是合成药物胃长宁的重要中间体，其典型的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）化合物M的分子式是________；

（2）C→E的反应类型是_____，化合物F中含氧官能团的名称为__________；

（3）下列有关化合物F的说法正确的是___________（用相应编号填写）

A．不能发生消去反应

B．核磁共振氢谱有7组峰

C．能使溴水褪色，并发生加成反应

D．在一定条件下能聚合成高分子化合物，其链节为

（4）写出G→M发生的化学反应方程式 _____________________________。

（5）化合物D有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________________。

①属于芳香族化合物，且其苯环上的一氯取代物有2种

②能发生银镜反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应

Answer 1

【答案】C14H18O3 加成反应 羟基、羧基 CD +H2O

【解析】

(1)根据M的结构简式可知其分子式为C14H18O3，根据F的结构简式可知其含氧官能的名称为羟基、羧基；

(2)比较C、D和E的结构可知,C和D发生加成反应得E,G中有一个羟基和一个羧基,都能和钠反应生成氢气,所以1molG与足量金属钠反应能生成1molH2；

(3)F中有羟基、羧基以及碳碳双键，

A.F中羟基邻位碳上有氢原子，所以能发生消去反应，故A错误；

B. 根据F的结构可知，核磁共振氢谱有8组峰，故B错误

C.F中有碳碳双键，能使溴水褪色，并发生加成反应，故C正确；

D. 在一定条件下F中的羟基和羧基能聚合成高分子化合物,其链节为，故D正确，故选CD；

(4)比较G和M的结构简式可知,G与甲醇发生酯化反应生成M,反应的方程式为+H2O；

(5)根据条件①属于芳香族化合物,且其苯环上的一氯取代物有2种,说明苯环上有两个处于对位的基团或三个分布对称的基团,②能发生银镜反应,说明有醛基,③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,结合D的结构简式可知符合条件的同分异构体的结构简式为。