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【题目】龙葵醛()是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

(1)龙葵醛的分子式为_______,其中官能团的名称是__________

(2)A物质的核磁共振氢谱中有_______个吸收峰,B的结构简式可能为_______

(3)反应③的反应类型为_______,反应⑤的反应条件为_______

(4)反应⑥的化学方程式为___________

(5)龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;b.能与Br2的CCl4发生加成反应。则符合上述条件的物质可能的结构有_______种。其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为_______

【答案】 C9H10O 醛基 5 消去 NaOH水溶液加热 2+O22+2H2O 19

【解析】分析:根据题中各物质转化关系,比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知,反应①为加成反应,A在光照条件下发生侧链上取代生成BB发生消去反应生成CC与溴化氢发生加成反应生成DD在碱性条件下加热,发生水解反应生成EE发生氧化反应生成龙葵醛,根据龙葵醛的结构可反推得EDCBA,据此解答。

详解:(1)根据龙葵醛的结构简式可知分子式为C9H10O,其中含氧官能团的名称是醛基;

2AA分子中含有5种氢原子,则A物质的核磁共振氢谱中有5个吸收峰;根据以上分析可知B的结构简式可能为

3)根据以上分析可知反应③的反应类型为消去反应,反应⑤为D在碱性条件下加热,发生水解反应生成E,所以反应条件为NaOH的水溶液、加热;

4)反应⑥是羟基的催化氧化,则反应的化学方程式为2+O22+2H2O

5)龙葵醛的同分异构体中a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明有酚羟基;b.能与Br2CCl4发生加成反应,说明含有碳碳双键。根据苯环上含有2个取代基,应该是-OH与-CH=CHCH3或-OH与-CH2CH=CH2或-OH与-C(CH3)=CH2,均有邻间对三种;如果含有3个取代基,应该是-OH、-CH3、-CH=CH2,有10种,合计是19,其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为12223的结构简式为

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4GaF3的熔点高于1000℃GaCl3的熔点为77.9℃,其原因是_____________________

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