Question

口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等 领域的高分子化合物I的合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式是

 

，D中的官能团的名称是

 

（2）写出B→C的反应方程式

 

，该反应类型是

 

（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代 物只有一种，写出H的结构简式

 

．
（4）写出E+H→I的反应方程式

 

（5）J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有

 

种（①考虑顺反异构；②”结构不稳定），请任意写出其中一种的结构简式

 

（6）关于G的说法中正确的是

 

 （填序号）．
a.1mol G 可与 2mol NaHCO₃ 反应
b．G可发生消去反应
c.1mol G可与2mol H₂发生加成反应
d  G在一定条件下可与Cl₂发生取代反应．

Answer 1

分析：由E可知A、B、C应含有3个C原子，由题给信息可知A应为CH₃CH=CH₂，则B为ClCH₂CH=CH₂，C为HOCH₂CH=CH₂，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F为OHCCH₂CH₂CHO，G为HOOCCH₂CH₂COOH，H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为，则I为，结合对应物质的性子以及题目要求可解答该题．

解答：解：由E可知A、B、C应含有3个C原子，由题给信息可知A应为CH₃CH=CH₂，则B为ClCH₂CH=CH₂，C为HOCH₂CH=CH₂，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F为OHCCH₂CH₂CHO，G为HOOCCH₂CH₂COOH，H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为，则I为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CH=CH₂，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，D中含有醛基和羟基，
故答案为：CH₃CH=CH₂；醛基、羟基；（2）B为ClCH₂CH=CH₂，C为HOCH₂CH=CH₂，B→C的反应方程式为ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，为取代反应，
故答案为：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；取代反应；
（3）H的分子式为C₈H₆O₄，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，应为，故答案为：；
（4）E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，H为，二者发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）C为HOCH₂CH=CH₂，J是比C多一个碳原子的C的同系物，对应的可能结构有CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₃CH=CHCH₂OH（顺、反异构各一）、CH₂=CHCHOHCH₃、
CH₂=C（CH₃）CH₂OH共5种，
故答案为：5；CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₃CH=CHCH₂OH（顺、反异构各一）、CH₂=CHCHOHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂OH（任意一种）；
（6）G为HOOCCH₂CH₂COOH，
a．G含2个-COOH，则可与2mol NaHCO₃ 反应，故a正确；
b．G中不含可发生消去反应的官能团，则不能发生消去反应，故b错误；
c．G中-COOH不能与H₂发生加成反应，故c错误；
d．G中含有CH₂原子团，可在光照条件下可与Cl₂发生取代反应，故d正确．
故答案为：ad．

点评：本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和推断能力，注意把握题给信息，能综合运用化学知识解答该题，题目难度中等．