Question

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐．
（1）心舒宁的分子式为

C₂₃H₃₉NO₄

．
（2）中间体（I）的结构简式是

．
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是

③⑤

（填反应代号）．
（4）如果将⑤．⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）

．

Answer 1

分析：（1）写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数；
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出；
（3）发生加成的反映的特点是有C=C或C=O生成C-C或C-O，以此判断；
（4）如颠倒，丁烯二酸的C=C也发生加成反应．

解答：解：（1）根据结构简式可知分子中含有23个C原子，39个H原子1个N原子和4个O原子，故分子式为C₂₃H₃₉NO₄，
故答案为：C₂₃H₃₉NO₄；
（2）由合成路线中④反应条件，结合所学知识可知，反应④应为消去反应，由此即可确定中间体（Ⅰ）的结构中含有C=C，
与氢气发生加成反应生成，则中间体为，
故答案为：
（3）审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和键变成了饱和键，所以只有③、⑤反应属于加成反应，
故答案为：③⑤；
（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与 生成盐，后再与H₂加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题易错点为（1），注意分子式的确定，解答本题时注意把握有机物的结构与性质的关系．