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【题目】乙酸丁酯是重要的化工原料,具有水果香味。实验室制备乙酸丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)的反应装置示意图和有关信息如下:

乙酸

正丁醇

乙酸丁酯

熔点/℃

16.6

-89.5

-73.5

沸点/℃

117.9

117

126.0

密度/g·cm-3

1.1

0.80

0.88

(1)乙酸丁酯粗产品的制备

在干燥的50 mL圆底烧瓶中,装入沸石,加入12.0 mL正丁醇和16.0 mL冰醋酸(过量),再加3~4滴浓硫酸。然后再安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、冷凝管,然后小火加热。写出制备乙酸丁酯的化学方程式_________。将烧瓶中反应后的混合物冷却与分水器的酯层合并。装置中冷水应从________(填“a”或“b”)口通入;通过分水器不断分离除去反应生成的水的目的是_____________。(2)乙酸丁酯的精制

将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制:①水洗、②蒸馏、③用无水MgSO4干燥、④用10%碳酸钠洗涤。①正确的操作步骤是________________(填标号)。

A.①②③④ B.③①④② C.④①③② D.③④①②

②在乙酸丁酯的精制中,用10%碳酸钠洗涤的主要目的是_________

③在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后________(填标号)。

a.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的上口倒出

b.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的下口放出

c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸丁酯从下口放出

d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸丁酯从上口倒出

(3)计算产率

测量分水器内由乙酸与丁醇反应生成的水体积为1.8 mL,假设在制取乙酸丁酯过程中反应物和生成物没有损失,且忽略副反应,乙酸丁酯的产率为________

【答案】CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O b 分离生成的水,使平衡正向移动,提高产品的产率 C 洗掉浓硫酸和过量的乙酸 d 77.1%

【解析】

(1)根据冷水从下进上出冷却效果好判断进水口,正丁醇和冰醋酸反应生成乙酸丁酯和水,水的密度大,除掉生成物平衡右移;

(2)①根据各物质的溶解性及性质进行排序;

②饱和碳酸钠溶液能洗掉浓硫酸和过量的乙酸;

③乙酸丁酯的不溶于水,密度比水小,所以先从下口放出水溶液,再从上口倒出乙酸丁酯

(3)先根据正丁醇的量计算理论上酯的量,再根据水的量计算实际上酯的量,实际上酯的量与理论值之比即为酯的产率。

(1)正丁醇和冰醋酸过量)反应生成乙酸丁酯和水,反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O,冷凝管冷却时,采用逆流冷却的效果好,所以冷水从b进,生成乙酸丁酯的反应为可逆反应,生成物有水,分离生成的水,使平衡正向移动,提高产品的产率,所以要通过分水器不断分离除去反应生成的水,
故答案为:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O ;b;分离生成的水,使平衡正向移动,提高反应产率。
(2)①因为正丁醇和乙酸都具有挥发性,所以制取的酯中含有正丁醇和乙酸,第一步水洗除去酯中的正丁醇和乙酸;第二步用10%碳酸钠洗涤除去乙酸;第三步用水洗涤除去碳酸钠溶液;第四步用无水硫酸镁干燥除去水;第五步蒸馏,制得较纯净的酯
故选C。
②制备乙酸丁酯时常用饱和碳酸钠溶液,目的是除去产品中含有的乙酸、硫酸等杂质降低乙酸丁酯在水中的溶解度,便于分层得到酯
故答案为:除去产品中含有的乙酸、硫酸等杂质。
③由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层;分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞,再将乙酸丁酯从上口放出,所以正确的为d,
故选d。
(3)12.0mL正丁醇的质量为12.0mL×0.8g/mL=9.6g,设12.0mL正丁醇理论上生成酯的质量为x,根据反应

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O 74g 116g 18g
9.6g xg
74g/9.6g=116g/xg

解得x=15.05g,当反应生成的水体积为1.8mL即为1.8g时,实际产量为11.6g,所以产率=

11.6g÷15.05g×100%=77.1%,
故答案为:77.1%。

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(2).BE生成A的反应类型是__________

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