从樟科植物枝叶提取的精油中含有如图1甲.乙和如表丙三种成分:丙分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解(1)甲和乙中含氧官能闭的纪称为羟基.醛基．1mol甲最多可以和4molH2发生加成反应．(2)由甲可以制取高聚物K.请写出该反应的方程式(3)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物.下同):甲$� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

3．从樟科植物枝叶提取的精油中含有如图1甲、乙和如表丙三种成分：

丙分子式	C₁₆H₁₄O₂
部分性质	能使Br₂/CCl₄褪色
部分性质	能在稀H₂SO₄中水解

（1）甲和乙中含氧官能闭的纪称为羟基，醛基．1mol甲最多可以和4molH₂发生加成反应．
（2）由甲可以制取高聚物K，请写出该反应的方程式

（3）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定条件}$

$→_{△}^{O_{2}/Cu}$Y$→_{Ⅱ}^{一定条件}$乙
其中反应Ⅰ的反应类型为加成反应，反应Ⅱ的化学方程式为

（注明反应条件）．
（4）已知：RCH=CHR′$→_{ii．Zn/H_{2}O}^{i．O_{3}}$RCHO+R′CHO；2HCHO$→_{ii．H+}^{i．浓NaOH}$HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图如图2（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①C与D发生酯化反应生成丙，则丙的结构简式为

．
②下列物质不能与C反应的是bc（选填序号）
a．金属钠 b．氢氧化钠 c．Na₂CO₃溶液 d．乙酸
③F是由两分子E生成的六元环，写出F的结构简式

．
④同时符合以下条件的D的同分异构体有10种，
a．苯环上有三个取代基 b．能发生银镜反应 c．能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应 d．属于酚类
写出其中任意一种的结构简式

．

分析（1）甲中含有碳碳双键和醇羟基，乙中含有碳碳双键和醛基；
（2）甲中有碳碳双键，能发生加聚反应；
（3）由物质的结构可知，反应Ⅰ是甲中碳碳双键与HCl发生加成反应生成，然后中醇羟基发生氧化反应生成Y为，反应Ⅱ是Y发生卤代烃的消去反应生成乙；
（4）乙发生信息中氧化反应生成A与B，醛A和浓NaOH反应然后酸化得到E，结合信息可知A生成羧酸和醇，而E的相对分子质量为76，则A中不可能含有苯环，则A为OHC-CHO，E为HOCH₂COOH，B为，F是由两分子E生成的六元环，则F为，乙与新制氢氧化铜发生氧化反应、酸化生成D为，则D为，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，丙能使Br₂/CCl₂褪色能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，C与D在浓硫酸、加热条件生成丙，应是发生酯化反应，故B与氢气发生加成反应生成C为，丙为，据此解答．

解答解：（1）甲中含有碳碳双键和醇羟基，其含氧官能团是羟基，乙中含有碳碳双键和醛基，其含氧官能团是醛基，甲中含有碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应，1mol甲最多可以和4molH₂发生加成反应
故答案为：羟基；醛基；4；
（2）甲中有碳碳双键，能发生加聚反应生成K为反应的方程式为，
故答案为：；
（3）由物质的结构可知，反应Ⅰ是甲中碳碳双键与HCl发生加成反应生成，然后中醇羟基发生氧化反应生成Y为，反应Ⅱ是Y发生卤代烃的消去反应生成乙，所以反应Ⅰ的反应类型为加成反应，反应Ⅱ的化学方程式为，
故答案为：加成；；

（4）乙发生信息中氧化反应生成A与B，醛A和浓NaOH反应然后酸化得到E，结合信息可知A生成羧酸和醇，而E的相对分子质量为76，则A中不可能含有苯环，则A为OHC-CHO，E为HOCH₂COOH，B为，F是由两分子E生成的六元环，则F为，乙与新制氢氧化铜发生氧化反应、酸化生成D为，则D为，丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，丙能使Br₂/CCl₂褪色能在稀硫酸中水解，说明丙中有碳碳不饱和键和酯基，C与D在浓硫酸、加热条件生成丙，应是发生酯化反应，故B与氢气发生加成反应生成C为，丙为，
①根据上面的分析可知，丙为，故答案为：；
②C为，能与钠产生氢气，与乙酸发生酯化反应，不能与氢氧化钠反应，也不能与碳酸钠溶液反应，故选bc；
③根据上面的分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
④D的结构简式为，其同分异构体符合下列条件，
a．化合物是二取代苯，说明含有苯环，且苯环上含有两个取代基；
b．分子中有5种不同环境的氢原子，其个数比为l：2：2：1：2，则该分子中含有5种H原子；
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基；
d．属于酚类，
则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH=CH₂、-CHO，根据定二动一的原则可知这样的结构有10种，如等，
故答案为：10；．

点评本题考查有机物推断，同时考查学生获取信息、加工信息、推断能力，根据物质中的官能团确定其具有的性质，注意反应条件的运用，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．

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A．c（Na⁺）＞c（A^2-）＞c（OH^-）＞c（HA^-）＞c（H⁺）
B．c（Na⁺）＞c（OH^-）＞c（HA^-）＞c（A^2-）＞c（H⁺）
C．c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（A^2-）＞c（OH^-）＞c（HA^-）
D．c（A^2-）＞c（Na⁺）＞c（OH^-）＞c（H⁺）＞c（HA^-）

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