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    12．有机物I是一种药物合成的中间体，可以通过如图所示的路线合成：

    已知：A分子中有一个碳原子上没有氢原子；F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，F分子中苯环上有三个间位取代基．
    请回答下列问题：
    （1）D的结构简式为．
    （2）E分子中官能团的名称为羧基、碳碳双键，反应①～⑥中，属于取代反应的有3步．
    （3）E的同分异构体有多种，其中符合下列条件的有机物有2种．
    ①只有一种官能团 ②能发生银镜反应
    （4）写出I与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：．

    分析 A的分子式为C4H8，能与溴发生加成反应，则A含有碳碳双键，A分子中有一个碳原子上没有氢原子，则A为CH2=C（CH3）2，B为BrCH2CBr（CH3）2，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E为，F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，均含有酚羟基，F的分子式为C8H10O，F分子中苯环上有三个间位取代基，则F为，F与氯气发生甲基上取代反应生成G，G水解得到H，结合分子式可知，G为，H为，结合I的分子式可知，H与2分子E发生酯化反应生成I，则I的结构简式为：，据此解答．

    解答 解：A的分子式为C4H8，能与溴发生加成反应，则A含有碳碳双键，A分子中有一个碳原子上没有氢原子，则A为CH2=C（CH3）2，B为BrCH2CBr（CH3）2，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，对比D、E分子式可知，D发生消去反应生成E为，F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，均含有酚羟基，F的分子式为C8H10O，F分子中苯环上有三个间位取代基，则F为，F与氯气发生甲基上取代反应生成G，G水解得到H，结合分子式可知，G为，H为，结合I的分子式可知，H与2分子E发生酯化反应生成I，则I的结构简式为：．
    （1）由上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
    （2）E的结构简式为，分子中官能团的名称为：羧基、碳碳双键，反应①～⑥中，属于取代反应的有：②⑤⑥，
    故答案为：羧基、碳碳双键；3；
    （3）E（）的同分异构体符合下列条件：①只有一种官能团，②能发生银镜反应，应含有2个-CHO，可能的结构简式有：OHCCH2CH2CHO、CH3CH（CHO）2，
    故答案为：2；
    （4）I与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断，充分利用有机物分子式、反应条件、结构特点及F与I的性质进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

    练习册系列答案
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    20．有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为：，G的一种合成路线如下：

    其中，A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去．
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    （1）A的结构简式是CH2=C（CH3）2；C中官能团的名称是醛基．
    （2）B的名称是2-甲基-1-丙醇．第①～⑦步中属于取代反应的有⑤⑥⑦（填步骤编号）．
    （3）写出反应⑤的化学方程式：．
    （4）第⑦步反应的化学方程式是．
    （5）G经催化氧化得到Y（C11H12O4），写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式．
    a．苯环上的一氯代物有2种；b．水解生成二元羧酸和醇．

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    （1）写出物质A的结构简式：，指出反应①的反应类型：加成反应．
    （2）D中含氧官能团的名称为羧基、羰基，D的核磁共振氢谱图中将会出现5组吸收峰．
    （3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：．
    （4）写出反应⑤的化学方程式：．
    （5）与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为：，请写出其他两种、．

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    17．从硫元素的化合价判断，含硫元素的下列物质只作还原剂的是（　　）
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    A．同分异构体B．同素异形体C．同位素D．同一种物质

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