Question

9．现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的甲酸酯类芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应：

已知：
①其中B、C、D能发生银镜反应
②在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子很难发生水解
③D和E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水发生取代反应
④两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列问题：
（1）X中含氧官能团的名称是醛基、酯基
（2）C的名称为甲酸
（3）E→F反应类型是加成反应或还原反应
（4）I的结构简式为；
（5）E具有的化学性质acd（选填序号）
a、取代反应  b、消去反应  c、氧化反应  d、1molE最多能与1mol NaHCO₃反应
（6）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
②A→B的化学方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．

Answer 1

分析 A能连续被氧化生成C，则A是醇、B是醛、C是羧酸，分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的甲酸酯类芳香族化合物X，则C为HCOOH、B为HCHO、A为CH₃OH；
分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此分析解答．

解答 解：A能连续被氧化生成C，则A是醇、B是醛、C是羧酸，分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的甲酸酯类芳香族化合物X，则C为HCOOH、B为HCHO、A为CH₃OH；
分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
（1）X为，X中含氧官能团的名称是醛基和酯基，故答案为：醛基、酯基；  
（2）C为HCOOH，其名称是甲酸，故答案为：甲酸；
（3）E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应或还原反应生成F，F的结构简式为：，故答案为：加成反应或还原反应；
（4）I为，故答案为：；
（5）E的结构简式为：，含有酚羟基和羧基，具有酚和羧酸的性质，
a、含有酚羟基所以能取代反应，故正确；
b、含有酚羟基，不能消去反应，故错误；
c、含有酚羟基，所以能发生氧化反应，故正确；  
d、只有羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1mol NaHCO₃反应，故正确；
故选acd；
（6）①X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：，
故答案为：；

②A是甲醇、B是甲醛，在Cu作催化剂、加热条件下，甲醇被氧化生成甲醛，反应方程式为2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．

点评 本题考查了有机物的推断，为高频考点，根据A发生的一系列反应为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合题给信息解答，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．