Question

【题目】以烃A为原料合成医用麻醉药苄佐卡因和食品防腐剂尼泊金酸乙酯的路线如下：

完成下列填空

（1）A的结构简式是____________。工业上A的来源通常是_______________。

（2）反应①的化学方程式是_____________________。

（3）反应②的反应类型是____________。

（4）反应③的试剂与条件是_______________。

（5）F的结构简式是_____________________。

（6）尼泊金酸乙酯有多种同分异构体，任写一种符合下列要求的同分异构体的结构简式____________。

i. 能发生银镜反应且分子中不含甲基

ii. 苯环上有两个对位取代基

（7）以A为起始原料，可以合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（），写出其合成线路。___________________。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】 煤的干馏 ：+HNO3（浓） +H2O 还原反应 Cl2/FeCl3 、、 、 、任写一种即可

【解析】

根据后续流程可知A中含有苯环，其分子式为C7H8，可知A为甲基苯，B到C为氧化反应，苯环上的甲级可以被氧化成羧基，所以C到为酯化反应，X为CH3CH2OH，则A到B引入了硝基，为与浓硝酸的取代反应；A到D为取代反应，F到尼泊金酸乙酯为酯化反应，尼泊金酸乙酯分子中有酚羟基，则E到F为氯代烃的取代，F为，E为，D为，故A到D是氯原子取代了苯环上的氢。据此进行解答。

（1）A为甲基苯，其结构简式为，煤干馏得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等；故答案为：；煤的干馏；

（2）反应①为甲苯与浓硝酸的取代，故答案为：+HNO3（浓） +H2O；

（3）反应②由到苄佐卡因，过程中去氧加氢，故为还原反应，故答案为：还原反应；

（4）反应③为氯原子取代苯环上的氢，该反应需要FeCl3做催化剂，故答案为：Cl2/FeCl3；

（5）根据分析可知答案为：；

（6）尼泊金酸乙酯结构简式可知其不饱和度为5，则其同分异构体不饱和度也为5，根据“能发生银镜反应且分子中不含甲基”可知其含有—CHO结构，且没有—CH3,；又 “苯环上有两个对位取代基”，所以同分异构体有：

、、 、 、任写一种即可；

（7）可由发生消去反应得到，可由发生加成反应得到，可由甲苯发生取代反应得到，其合成路线为，
故答案为：。