Question

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖。②V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同。V在浓硫酸作用下经加热得Y，Y可以使溴水褪色。③V经催化氧化可生成W。④V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z。⑤X的组成为C∶40％；H∶6.7％；O∶53.3％。X含有一个羧基，450mgX与0.20mol/L的NaOH溶液25mL。完全反应，X也可以和乙酸起酯化反应。根据上述条件：
(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式_____。
(2)X的分子式是________；其所有可能的结构简式是_____。
(3)V、W、X、Y、Z的可能结构简式分别是：V______；W_____；Y______；Z_____。

Answer 1

(1)CH2OH—(CHOH)4—CHO(其他单糖的结构式亦可)
(2)C3H6O3；CH2OHCH2COOH、CH3CHOHCOOH
(3)V  CH3CH2CH2OH；
W  CH3CH2CHO；
Y  CH2=CHCH3；

本题突破口是X物质，X最简式CH2O。
又因—COOH→OH-
M         1 分子量M=90，X的分子式是C3H6O3。
0.45      0.2×25×10-3

V物质含有一个官能团，有3个碳原子(与X所含碳原子相等)，在浓硫酸作用下生成Y，Y含有不饱和键，所以V是丙醇，Y是丙烯。又因V氧化成醛，V为1-丙醇，W为丙醛。
Z为V与X形成的酯，反应式是