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某芳香化合物A的化学式为RX2(R代表烃基,X代表卤素原子),其相对分子质量为175,其分子中碳、氢元素的质量比为12:1,含X元素的质量分数为40.6%.请回答:
(1)卤代烃RX2的分子式______.
(2)已知:

①反应Ⅰ的反应类型______,N分子中含氧官能团的名称______.
②试剂X为______.
③反应Ⅱ的化学方程式______.
(3)检验A分子中的卤素原子,简述实验方案______.
(4)苯环上的一溴代物只有一种,与A互为同分异构体的物质有______种,写出其中一种的结构简式______.
【答案】分析:(1)根据X元素的质量分数为40.6%,则碳、氢元素的质量分数之和为59.4%,然后根据分子中碳、氢元素的质量比为12:1,求出各自的质量分数,利用碳、氢元素的质量分数以及相对分子质量为175,求出一个分子含有的C、H原子个数,最后根据相对分子质量为175,求出卤素的种类;
(2)①根据M、P发生缩聚反应可知,M为E二元醇,N为二元酸,所以M→N→P是醇连续两次氧化生成酸,N为二元醛;
②根据卤代烃在碱性条件下发生水解反应;
③根据A的分子式为C8H8Cl2,结合M、P发生缩聚反应的产物,确定各物质的结构简式,再根据醇与酸发生酯化反应来写方程式;
(3)根据卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成氯化氢,氯化氢能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀;
(4)根据苯环上氢原子的种类决定了一溴代物的种类来解答.
解答:解:(1)X元素的质量分数为40.6%,则碳、氢元素的质量分数之和为59.4%,而分子中碳、氢元素的质量比为12:1,求出碳、氢元素的质量分数分别为:59.4%×=54.8%,59.4%×=4.6%,又因卤代烃RX2相对分子质量为175,所以一个卤代烃RX2的分子中含有碳原子的个数为=8,含有氢原子的个数为=8,而12×8+1×8+M(X)×2=175,所以M(X)=35.5,所以X为Cl,所以分子式为:C8H8Cl2,故答案为:C8H8Cl2
(2)①根据M、P发生缩聚反应可知,M为E二元醇,N为二元酸,所以M→N→P是醇连续两次氧化生成酸,N为二元醛,含有两个醛基,故答案为:氧化反应;醛基;
②因C8H8Cl2是卤代烃,而卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成醇,故答案为:NaOH溶液;
③因C8H8Cl2是卤代烃,结合M、P发生缩聚反应的产物的结构,所以M、P的结构简式分别为:,所以反应Ⅱ的化学方程式为:
故答案为:

(3)因卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成氯化氢,氯化氢能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,所以取少量卤代烃置于试管中,加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待溶液分层后取上层水溶液,加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液,有白色沉淀生成,故答案为:取少量卤代烃置于试管中,加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待溶液分层后取上层水溶液,加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液,有白色沉淀生成;
(4)因苯环上氢原子的种类决定了一溴代物的种类,故答案为:(任选一种).
点评:本题主要考查了有机物分子式的确定及有机合成,综合性较强,在确定一溴代物的种类时应根据氢原子的种类来决定,难度不大.
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(1)卤代烃RX2的分子式
C8H8Cl2
C8H8Cl2

(2)已知:

①反应Ⅰ的反应类型
氧化反应
氧化反应
,N分子中含氧官能团的名称
醛基
醛基

②试剂X为
NaOH溶液
NaOH溶液

③反应Ⅱ的化学方程式

(3)检验A分子中的卤素原子,简述实验方案
取少量卤代烃置于试管中,加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待溶液分层后取上层水溶液,加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液,有白色沉淀生成.
取少量卤代烃置于试管中,加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待溶液分层后取上层水溶液,加入另一只盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2-3滴2%的硝酸银溶液,有白色沉淀生成.

(4)苯环上的一溴代物只有一种,与A互为同分异构体的物质有
6
6
种,写出其中一种的结构简式
(任选一种)
(任选一种)

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(3)B与足量的某饱和一元羧酸D充分反应后生成E,E和B的相对分子质量之差为84,则D的摩尔质量为           

(4)C酸化后可得F,F不能发生的反应类型是(填写字母代号)          

  a.取代反应  b.加成反应  c.消去反应  d.加聚反应 e.缩聚反应 f.还原反应

(5)F可以发生如下转化,且G与H互为同分异构体。

    请写出:①H的结构简式          。  ②由F生成G的化学方程式        

(6)符合下列三个条件的F的同分异构体的数目有         个。(不包括F)

   ①含有邻二取代苯环结构②与F具有相同的官能团 ③不与溶液发生显色反应

 

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⑴ A的分子式为                 

⑵ A在NaOH水溶液中加热得到B和C,C是芳香族化合物,则C的结构简式为                  

⑶ B与足量的某饱和一元羧酸D充分反应后生成E ,E和B的相对分子质量之差为84 ,则D的摩尔质量为                    

⑷ C酸化后可得F,F不能发生的反应类型是(填字母代号)                

a.取代反应                 b.加成反应                 c.消去反应

d.加聚反应                 e.氧化反应                f.还原反应

⑸ F可以发生如图21的转化,且G与H互为同分异构体。请写出:

① H的结构简式                  

② 由F生成G的化学方程式                                              

⑹ 符合下列三个条件的F的同分异构体共有          种。

① 含有邻二取代苯环结构              ② 与F具有相同的官能团

③ 不与FeCl3溶液发生显色反应

 

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