Question

【题目】

对甲苯丙烯酸甲酯 (E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

(1)A中官能团的名称为_______，A分子中核磁共振氢谱各峰值比为________。

(2)物质B的结构简式为_______，生成E的反应类型为__________。

(3)试剂C可选用下列中的_________。

a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液

(4)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________。

(5)遇FeCl 3溶液显紫色，且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有______种，E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为__________。

Answer 1

【答案】 醛基 1 : 2 : 2 : 3 取代反应（或酯化反应） b、d 3

【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为： ，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D： ， D与甲醇发生酯化反应生成E为：。

（1）A为，含有的官能团是醛基，它的等效氢在醛基上为一种，苯环是有二种，甲基是有一种，核磁共振氢谱各峰值比1 : 2 : 2 : 3。

（2）B为 ，生成E的反应类型为 酯化反应（取代反应）。

（3）B中含有的醛基与C反应转化为羧基，所以试剂C可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。

（4）酯基在NaOH条件下发生水解反应，根据水解反应，的原理可写成化学方程式。

（5）遇FeCl3 溶液显紫色，说明同分异构体含有酚羟基，则另一个取代基为乙基，二者可为邻、间、对3种位置，共有3种同分异构体；E中含有碳碳双键，经过加聚反应可得E，根据加聚反应规律可得F的结构简式 。