Question

6．卤代烃R-Cl在一定条件下可发生如下反应：

以乙烯为原料经过图所示的反应可制取有机物W（A、B、C、D、E均为烃的衍生物）

（1）若甲为Cl₂，乙为HCl，生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W的结构简式为CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，则甲为HCl，乙为Cl₂．
（3）若甲、乙均为Cl₂，C与E反应生成W有种可能，若W为八元环状化合物，其结构简式为，若W为一高分子化合物，其结构简式为．

Answer 1

分析 根据题目中各物质转化关系及题中信息可知，
（1）若甲为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，乙为HCl，则D为CH₂ClCH₃，E为CH₃CH₂OH，C和E在浓硫酸作用下生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W为CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，据此答题；
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯变化得来，在生成C的过程中碳原子数会增加，所以根据W可以反推C为CH₃CH₂COOH，E为HOCH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲为HCl，乙为Cl₂，据此答题；
（3）若甲、乙均为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，D为CH₂ClCH₂Cl，E为HOCH₂CH₂OH，若W为八元环状化合物，则W为，若W为一高分子化合物，则W为，据此答题

解答 解：（1）若甲为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，乙为HCl，则D为CH₂ClCH₃，E为CH₃CH₂OH，C和E在浓硫酸作用下生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W为CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯变化得来，在生成C的过程中碳原子数会增加，所以根据W可以反推C为CH₃CH₂COOH，E为HOCH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲为HCl，乙为Cl₂，
故答案为：HCl；Cl₂；
（3）若甲、乙均为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，D为CH₂ClCH₂Cl，E为HOCH₂CH₂OH，若W为八元环状化合物，则W为，若W为一高分子化合物，则W为，
故答案为：；．

点评 本题考查了有机物的推断，根据物质含有的官能团推测其具有的性质，结构决定性质，答题时注意充分运用题中信息，注意有官能团的变化．