Question

（15分）【化学—选修5：有机化学基础】
已知有机物A～I之间的转化关系如下图所示：

已知：
　①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
　②将新制Cu(OH)₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，加热，I无明显现象，F反应并生成砖红色物质
　③C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104
　 ④E的一种同分异构体与FeCl₃能发生显色反应
根据以上信息，回答下列问题：
（1）H、 F中含有的含氧官能团名称分别为            、           。
（2）反应①～⑨中属于消去反应的是____________________________。
（3）I的结构简式为____________________________。
（4）写出H在酸性条件下水解的化学方程式                                        。
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式                                          。
（6）符合以下条件的G的同分异构体有________种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为                        。
①属于芳香族化合物
②能与NaOH溶液反应
③能发生银镜反应

Answer 1

（除标注外，每空2分，共15分）
（1）酯基（1分）        醛基（1分）
（2）②③（对一个计1分，有错计0分）
（3）  或 C₆H₅COCH₃
（4）

（5）
（6） 14 (3分) 

试题分析：A能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应说明A是卤代烃，所以B为醇，B到C发生消去反应，C的实验式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则C的分子式为C₈H₈；C为不饱和烃；发生加成反应生成D为卤代烃，E为醇，E的一种同分异构体与FeCl₃能发生显色反应，说明E中含有苯环；所以C是苯乙烯，F为苯甲醛，G为苯甲酸，则H是酯。I是B的氧化产物，所以I是醛或酮。I与F互为同分异构体，所以I是酮。根据以上分析：
（1）H、 F中含有的含氧官能团名称分别为酯基、醛基‘
（2）反应①～⑨中属于消去反应的是②③；
（3）I是酮，与苯乙醛互为同分异构体，所以I的结构简式为
（4）H是苯甲酸与B生成的酯，由I的结构简式判断B的羟基与甲基连在同一C原子上，所以H水解的化学方程式为

（5）F是苯乙醛，与银氨溶液反应的化学方程式为

（6）G是苯乙酸，能与NaOH溶液反应，说明分子中存在酯基或羧基或酚羟基，与银氨溶液反应，说明分子中存在醛基，综合两种情况，符合条件的G的同分异构体是甲酸某酯或存在醛基、酚羟基和甲基，若是前者，则有4种不同结构；若为后者，三个取代基的同分异构体的判断可以先固定2个取代基，然后判断苯环的氢原子的种类，所以共有10种，因此符合条件的G的同分异构体共有14种；其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为：