阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:
+ (CH3CO)2O + CH3COOH
(水杨酸) (乙酸酐) (阿司匹林)
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
①向150mL干燥锥形瓶中加入2.0g水杨酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴浓硫酸,振荡,待
其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10min。然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,
继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。
③将粗产品置于100mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3分钟,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15mL4mol/L盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品(纯净物)1.9克。
请回答下列问题:
(1) 第①步中,要控制反应温度在85~90℃,应采用_________ 加热方法。用这种加热方法需要的玻璃仪器有
(2) 在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是
(3) 第③步中,加入碳酸氢钠的作用是
加入盐酸的作用是
(4) 如何检验产品中是否混有水杨酸?
(5)试计算本次合成阿司匹林的产率为 (保留二位有效数字)
(1)水浴,酒精灯、烧杯、温度计 (2) 洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿司匹林因溶解而引起的损耗。(3) 使阿司匹林转化为可溶性盐,而与不溶性的物质相互分离。将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。(4) 向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,产品中有水杨酸;若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸。(5)0.80 或 80%
本题考查阿司匹林的合成实验。(1)水浴加热可以控制温度,需要的玻璃仪器有酒精灯、烧杯、温度计等;(2)洗涤晶体,除去表面的杂质,用冷水,目的是减小阿司匹林的溶解;(3)将阿司匹林转化为钠盐,钠盐溶于水,通过过滤而分离杂质;加入盐酸的目的是将钠盐酸化,重新转化为阿司匹林;(4)水杨酸属于酚类,通过FeCl3溶液的显色反应可以检验;(5)由2.0g水杨酸、5mL乙酸酐可以得出,乙酸酐过量,所以以水杨酸来计算,算出2.0g水杨酸能够产生阿司匹林的质量:
水杨酸~阿司匹林
138 180
2.0 m m=2.6g,所以阿司匹林的产率为×100%=73%。
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A、阿司匹林分子中有1个手性碳原子 | B、水杨酸和阿司匹林都属于芳香族化合物 | C、可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否有未反应的水杨酸 | D、1mol阿司匹林最多可与2mol的NaOH溶液反应 |
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