Question

【题目】芳香烃X，相对分子质量为92。以X为原料合成E路线如下（部分产物和反应条件已略去）。

回答下列问题：

（1）X的结构简式为__________________；C所含的官能团是______________（写名称）。

（2）A→B的反应条件为___________________；D→E的反应类型为_____________________。

（3）C→D转化中①的化学方程式为_________________________________________________。

（4）E在NaOH溶液中水解的化学方程式为__________________________________________。

（5）下列关于B的说法正确的是___________。

a．核磁共振氢谱有5个峰 b．能发生消去反应和氧化反应

c．能与钠反应放出氢气 d．能和NaOH溶液反应

（6）E有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有________种。其中不含甲基的有机物的结构简式为____________________。

①与NaHCO3溶液作用有气体放出 ②芳香族化合物

Answer 1

【答案】 醛基 NaOH水溶液、加热 酯化反应（取代反应） C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+ C6H5-COONH4 +NaOH → + C2H5OH ac 14

【解析】相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，则92/12=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化得C，C能与银氨溶液反应，酸化后生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，则A为，B为，C为，D为，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成E为；

（1）X的结构简式为；C所含的官能团是醛基（写名称）。（2）A为，B为，A→B的反应条件为NaOH水溶液、加热；D为，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成E为，D→E的反应类型为酯化反应（取代反应）。（3）C→D转化中①的化学方程式为C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+ C6H5-COONH4 。（4）E在NaOH溶液中水解的化学方程式为+NaOH → + C2H5OH 。（5）a．B中含有5种氢原子，则核磁共振氢谱有5个峰，故正确；b．含有苯环，能和氢气发生还原反应，因为连接醇羟基碳原子相邻碳原子上不含氢原子，则不能发生消去反应，故错误；c．含有醇羟基，则能与钠反应放出氢气，故正确；d．不含酚羟基或羧基，所以没有酸性，不能和NaOH溶液反应，故错误；故选ac；（4）E的同分异构体同时符合下列条件：

①遇NaHCO3溶液有气体放出，说明含羧基，②芳香族化合物，说明含有苯环，分为以下几种情况：含有一个取代基为-CH2CH2COOH或者-CH（CH3）COOH，含有2个取代基为-CH3、-CH2COOH，或者-CH2CH3、-COOH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH3、-COOH，2个-CH3处于邻位，-COOH有2种位置，2个-CH3处于间位，-COOH有3种位置，2个-CH3处于对位，-COOH有1种位置，共有14种。其中不含甲基的有机物的结构简式为。