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6.已知:①→CH3-CHO+H2O
②在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,红外光谱表明B分子中只含有C=O键和C-H键,C可以发生银镜反应;E遇FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应.

请回答下列问题:
(1)下列关于B的结构和性质的描述正确的是ad(选填序号)
a.B与D都含有醛基
b.B与葡萄糖、蔗糖的最简式均相同
c.B可以发生加成反应生成羧酸
d.B中所有原子均在同一平面上
e.lmol B与银氨溶液反应最多能生成2mol Ag
(2)F→H的反应类型是消去反应.
(3)I的结构简式为
(4)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热:
②F→G的化学方程式:
(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有4种,请写出其中任意一种的结构简式
a.苯环上核磁共振氢谱有两种氢
b.不发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1mol E最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应.

分析 A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子,根据物质转化关系,可知X的结构简式为:,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:,F反应生成H,H能和溴水发生加成反应,所以F发生消去反应生成H,则H的结构简式为,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,以此解答该题.

解答 解:(1)a.B是HCHO,D的结构简式为:,B与D都含有醛基,故a正确;
b.HCHO与蔗糖的最简式不同,故b错误;
c.B是HCHO,B可以发生氧化反应生成羧酸,故c错误;
d.B是HCHO,B中所有原子均在同一平面上,故d正确;
e.lmol HCHO与银氨溶液反应最多能生成4mol Ag,故e错误;
故答案为:ad;
(2)F发生消去反应生成H,故答案为:消去反应;
(3)通过以上分析知,I的结构简式为:,故答案为:
(4)①X含有酯基和溴原子,所以能和氢氧化钠溶液反应,X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
故答案为:
②F发生缩聚反应生成G,F→G的化学方程式为
故答案为:
(5)E的结构简式为:,E的同分异构体符合下列条件,
a.苯环上核磁共振氢谱有两种说明苯环上含有两类氢原子;  b.不能发生水解反应说明不含酯基;
c.遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基;d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基,则符合条件的E的同分异构体有:,所以一共有4种,
故答案为:(其中之一).

点评 本题考查了有机物的推断,为高频考点,侧重考查学生的分析能力,明确有机物的官能团及其性质是解本题关键,注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解,溴原子还水解,含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定,易变成醛基,为易错点.

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