Question

（2010?重庆）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）
（1）阻垢剂E的制备

①A可由人类重要的营养物质

油脂

水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）．
②B与新制的Cu（OH）₂反应生成D，其化学方程式为

CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O

．
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为

．
（2）阻垢剂R的制备

①G→J为取代反应，J的结构简式为

BrCH₂CH₂Br

．
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于

CO₂

．
③由L制备M的反映步骤依次为：
HOOCCH₂CH₂COOH+HB的

催化剂

△

HOOCCH₂CHBrCOOH+HBr、

HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O

、

NaOOCCH=CHCOONa+H₂SO₄→HCOOCH=CHCOOH+Na₂SO₄

（用化学方程式表示）
④1molQ的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO₂，T的结构简式为

等

（只写一种）．

Answer 1

分析：（1）①油脂水解生成高级脂肪酸和甘油；
②由B→D为醛被新制的Cu（OH）₂氧化，生成羧酸，由B的分子式可知，分子中含有1个C=C双键、1个-CHO，故A中间碳原子上的羟基发生消去反应，然后异化为醛基，故B为CH₂=CHCHO，D为CH₂=CHCOOH；
③D为CH₂=CHCOOH，含有双键，发生加聚反应可得E；
（2）①G→J为取代反应，由G与J的分子式可知，G中2个-OH被Br原子取代生 成了BrCH₂CH₂Br；
②从题目信息中可得出，J→L过程中只有CO₂能提供碳原子，所以L分子中增加的碳原子来源于CO₂；
③HOOCCH₂CHBrCOOH在碱性条件下发生消去反应，生成NaOOCCH=CHCOONa，再加酸酸化，使NaOOCCH=CHCOONa转化为HOOCCH=CHCOOH；
④1 molT能和NaHCO3作用产生2 molCO₂，可知T中必含两个羧基，结合碳链无支链书写．

解答：解：（1）①油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，故答案为：油脂；
②由B→D为醛被新制的Cu（OH）₂氧化，生成羧酸，由B的分子式可知，分子中含有1个C=C双键、1个-CHO，故A中间碳原子上的羟基发生消去反应，然后异化为醛基，故B为CH₂=CHCHO，D为CH₂=CHCOOH，B与新制的Cu（OH）₂反应生成D的化学方程式为CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O；
③B→D为醛被新制的Cu（OH）₂氧化，生成羧酸D，D为CH₂=CHCOOH，含有双键，发生加聚反应可得E，故E的结构简式为，故答案为：；
（2）①G→J为取代反应，由G与J的分子式可知，G中2个-OH被Br原子取代生成了BrCH₂CH₂Br，故答案为：BrCH₂CH₂Br；
②从题目信息中可得出，J→L过程中只有CO₂能提供碳原子，所以L分子中增加的碳原子来源于CO₂，故答案为：CO₂；
③HOOCCH₂CHBrCOOH在碱性条件下发生消去反应，生成NaOOCCH=CHCOONa，再加酸酸化，使NaOOCCH=CHCOONa转化为HOOCCH=CHCOOH，故反应方程式为：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O，NaOOCCH=CHCOONa+H₂SO₄→HCOOCH=CHCOOH+Na₂SO₄，
故答案为：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O；NaOOCCH=CHCOONa+H₂SO₄→HCOOCH=CHCOOH+Na₂SO₄；
④1 molT能和NaHCO3作用产生2 molCO₂，可知T中必含两个羧基，碳链无支链，符合条件的T的结构有、，故答案为：等．

点评：本题考查有机物的推断与合成，解题时把握官能团的结构和性质、以及有机物的结构与反应条件，难度不大．