Question

2．肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料．实验室用下列反应制取肉桂酸．

药品物理常数

	苯甲醛	乙酸酐	肉桂酸	乙酸
溶解度（25℃，g/100g水）	0.3	遇热水水解	0.04	互溶
沸点（℃）	179.6	138.6	300	118

空气冷凝管温度计
Ⅰ合成：反应装置如图所示．向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、5.3g苯甲醛和6.1g乙酸酐，振荡使之混合均匀．在150～170℃加热1小时，保持微沸状态．
（1）空气冷凝管的作用是使反应物冷凝回流．
（2）该装置的加热方法是空气浴（或油浴）；不能用醋酸钠晶体（CH₃COONa•3H₂O）的原因是乙酸酐遇热水水解；．
（3）加热回流要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡左移．
Ⅱ粗品精制：将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：
反应混合物加入饱和碳酸钠溶液蒸馏除去苯甲醛盐酸酸化操作I过滤、洗涤干燥肉桂酸晶体
（4）加饱和Na₂CO₃溶液除了转化醋酸，主要目的是将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水．
（5）操作I是加热浓缩、冷却结晶；若所得肉桂酸晶体中仍然有杂质，欲提高纯度可以进行的操作是重结晶（均填操作名称）．
（6）若最后得到纯净的肉桂酸5.0g，则该反应中的产率是67.6%（保留三位有效数字）．

Answer 1

分析 （1）该反应在150～170℃的条件下进行，根据表中各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发；
（2）乙酸酐遇水易水解，所以反应中不能有水；由于该反应的条件为150～170℃，可以用空气浴（或油浴）控制；
（3）在150～170℃时乙酸酐易挥发；
（4）肉桂酸难溶于水，肉桂酸钠易溶于水；
（5）要使肉桂酸从溶液中充分析出，要冷却结晶，提高纯度可以进行重结晶；
（6）5.3g苯甲醛的物质的量为0.05mol，5.6g乙酸酐的物质的量为0.05mol，根据题中反应的方程式可知，理论上生成肉桂酸的质量为0.05mol×148g/mol=7.4g，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：（1）该反应在150～170℃的条件下进行，根据表中各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发，所以空气冷凝管的作用是使反应物冷凝回流，使反应物充分反应，
故答案为：使反应物冷凝回流；
（2）由于该反应的条件为150～170℃，可以用空气浴（或油浴）控制，乙酸酐遇热水易水解，所以反应中不能有水，醋酸钠晶体（CH₃COONa•3H₂O）参加反应会有水，使乙酸酐水解，
故答案为：空气浴（或油浴）；乙酸酐遇热水水解；
（3）在150～170℃时乙酸酐易挥发，如果剧烈沸腾，乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡左移，导致肉桂酸产率降低，
故答案为：乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡左移；
（4）肉桂酸难溶于水，肉桂酸钠易溶于水，加饱和Na₂CO₃溶液将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水，便于物质提纯，
故答案为：将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶解于水；
（5）要使肉桂酸从溶液中充分析出，要冷却结晶，故操作Ⅰ为冷却结晶，提高纯度可以进行重结晶，
故答案为：加热浓缩、冷却结晶；重结晶；
（6）5.3g苯甲醛的物质的量为0.05mol，5.6g乙酸酐的物质的量为0.05mol，根据题中反应的方程式可知，理论上生成肉桂酸的质量为0.05mol×148g/mol=7.4g，产率=$\frac{5.0g}{7.4g}$×100%=67.6%，
故答案为：67.6%．

点评 本题考查了物质制备实验的过程分析判断，反应实质和反应条件的分析判断是解题关键，题目难度中等．