Question

（2011?青岛模拟）【化学-有机化学基础】
某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）的分子中含有多种官能团，其结构简式为：
（  其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构），已知X可以发生如图所示的转化：
已知向X、E的水溶液中滴入FeCl₃溶液均发生显色反应，E的核磁共振氢谱图中只有两个峰；G、M都能与NaHCO₃溶液反应．
（1）由B转化成D的化学方程式是

HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O

；
（2）G分子所含官能团的名称是

羧基、羟基

；
（3）E的结构简式是

；
（4）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构有

2

种．

Answer 1

分析：有机物X的分子式为C₁₂H₁₃O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为

2×12+2-13-1

2

=6，故含有1个苯环，
X的水解产物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号，说明E含有苯环，且有两个对称结构，为-OH，E的结构应为：，B氧化生成D，D氧化生成M，M能与NaHCO₃溶液反应，M含有羧基，结合A的结构推断与水解反应可知，所以B为醇、D为醛、M为羧酸，故M为HOOC-COOH，D为OHC-CHO，B为HOCH₂CH₂OH，G能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，G为，故X的结构为，据此解答．

解答：解：有机物X的分子式为C₁₂H₁₃O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为

2×12+2-13-1

2

=6，故含有1个苯环，
X的水解产物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号，说明E含有苯环，且有两个对称结构，为-OH，E的结构应为：，B氧化生成D，D氧化生成M，M能与NaHCO₃溶液反应，M含有羧基，结合A的结构推断与水解反应可知，所以B为醇、D为醛、M为羧酸，故M为HOOC-COOH，D为OHC-CHO，B为HOCH₂CH₂OH，G能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，G为，故X的结构为，

（1）HOCH₂CH₂OH发生催化氧化生成OHC-CHO，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O；
（2）G的结构为，分子中含有羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）由上述分析可知，E的结构应为：，故答案为：；
（4）F与互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有，故答案为：2种．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，B发生连续氧化生成M，结合M的分子式及可以与碳酸氢钠反应推断M是解题的关键，再逆推法判断B、D，结合根据有机物X的结构推断与分子式，推断G与E，注意充分利用题中关键信息，是热点题型．