Question

避蚊胺（又名DEET）是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为：已知：RCOOHRCOCl（酰氯）；RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl，避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成

根据以上信息回答下列问题：
（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是______．
A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色      B．它能发生酯化反应
C．它与甲苯互为同系物              D．一定条件下，它可与H₂发生加成反应
（2）在反应①～⑦中，属于取代反应的有______（填序号）．
（3）写出下列化学反应方程式：C→DEET______；E→F______．
（4）经测定E的同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式______．
（5）经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰（及两种环境的氢原子），试写出J的化学名称______；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成涤纶（聚酯纤维），试写出生产涤纶的化学方程式______．

Answer 1

【答案】分析：由C的结构和题中信息可知A为，B为，F可氧化为B，则F为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，发生水解（或取代）生成，结合有机物的结构和性质解答该题．
解答：解：由C的结构和题中信息可知A为，B为，F可氧化为B，则F为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，发生水解（或取代）生成，则
（1）A．避蚊胺中苯环上含有甲基，与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；      
B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能发生酯化反应，故B错误；
C．避蚊胺中含有N元素，不属于烃，它与甲苯不是同系物，故C错误；              
D．避蚊胺含有苯环，一定条件下，它可与H₂发生加成反应，故D正确．
故答案为：A、D；
 （2）根据有机物的结构和官能团之间的转化可知②③④⑤为取代反应，故答案为：②③④⑤；
（3）对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应，方程式为，E为，氧化可生成，反应的方程式为，
故答案为：；；
（4）E为，同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色的反应，说明含有酚羟基，且结构中不含乙基，则应含有2个甲基，可能的结构简式为，
故答案为：（任写2种）；
（5）A为，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，说明J中的甲基应位于对位，为1，4二甲基苯或对二甲苯，
酸性高锰酸钾氧化后得到，与乙二醇发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：1，4二甲基苯或对二甲苯；．
点评：本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，注意由C的结构为突破口推断A为解答该题的关键，本题中注意同分异构体的判断，为易错点．