Question

现有一种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71%，H：14.29%（质量分数）。质谱数据表明它的相对分子质量为84。已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种。请根据下列要求填空：
（1）该化合物的化学式为     ；
（2）A与氢气加成生成2－甲基戊烷，则A的结构可能有     种（考虑顺反异构）。
（3）经检验B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且其一氯代物只有两种，则B的结构简式为     ；
（4）已知烯烃能发生反应：

C经臭氧氧化并经锌和水处理生成D和E，如图：

已知H有两种不同化学环境的氢原子。
①物质C的化学名称     ；
②写出F与G生成H的化学方程式     ；
③J是H的同分异构体，实验表明J与氢氧化钠溶液共热生成X和Y。X和盐酸反应生成有机物Z，Y在Cu的催化和加热下被氧化为W。其中Z和W均不能发生银镜反应，由此推断J的可能结构有（写结构简式）     。

Answer 1

（15分）(1) C₆H₁₂    （2分）  (2)5   （2分）(3)（2分）
（4）①3，3－二甲基－1－丁烯（2分）
②(CH₃)₃CCOOH＋CH₃OHC(CH₃)₃COOCH₃＋H₂O （3分）
③CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂    （各2分）

试题分析：（1）该有机物分子中碳、氢原子的个数分别是＝6、＝12，所以该有机物的化学式为C₆H₁₂。
（2）A与氢气加成生成2－甲基戊烷，因此A是烯烃。根据2－甲基戊烷的结构简式(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃可知，A可能的结构简式是CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₂CH₃、(CH₃)₂CHCH=CHCH₃（存在顺反异构）、(CH₃)₂CHCH₂CH=CH₂，所以共计是5种。
（3）B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这说明B分子中不存在碳碳双键，因此是环烷烃。又因为其一氯代物只有两种，所以其结构是对称的，因此其结构简式是。
（4）根据已知信息可知，D和E分子中混有醛基或羰基。D和氢气发生加成反应生成F，则F是醇。E被氧气氧化生成G，则G是羧酸，所以E分子中混有醛基。F和G发生酯化反应生成H，则H属于酯类。又因为H有两种不同化学环境的氢原子，所以该酯只能是由甲醇和(CH₃)₃CCOOH通过酯化反应生成，因此D是F是甲醇，G是(CH₃)₃CCOOH，则D是甲醛，E是(CH₃)₃CCHO，所以C的结构简式是(CH₃)₃CCH＝CH₂。
①物质C的化学名称3，3－二甲基－1－丁烯。
②F与G生成H的化学方程式为(CH₃)₃CCOOH＋CH₃OHC(CH₃)₃COOCH₃＋H₂O。
③J与氢氧化钠溶液共热生成X和Y，X和盐酸反应生成有机物Z，所以Z是羧酸，Y是醇。Y在Cu的催化和加热下被氧化为W，其中Z和W均不能发生银镜反应，这说明Z一定不是甲酸，Y分子中至少混有3个碳原子，但最多是4个碳原子，所以符合条件的Y可以是2－丙醇或2－丁醇，因此J的可能结构简式是CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂。