Question

【题目】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
已知RX RCN RCOOH

请回答：
（1）A→B的反应类型是 ．
（2）下列说法不正确的是 ．
A.化合物A的官能团是硝基
B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）写出B+C→D的化学反应方程式 ．
（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） ．
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 ． ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H﹣NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C=N）．

Answer 1

【答案】
（1）取代反应
（2）A
（3）
（4）
（5）
【解析】解：B与D发生信息中的反应生成D，D中含有﹣CN，D发生水解反应生成E，E中含有﹣COOH，结合E、F在酸性条件下生成物的结构简式，可知E、F发生酯化反应，结合B、C含有碳原子数目可推知F为CH3CH2OH、E为 ，结合有机物分子式逆推可知D为 、C为 、B为 、A为 ．（1）A→B是 发生取代反应生成 ， 所以答案是：取代反应；（2）A．化合物A为 ，不含硝基，故A错误；
B．化合物B为 ，可发生消去反应，故B正确；
C．化合物E为 ，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，故C正确；
D．由哌替啶的结构简式，可知其分子式是C15H21NO2 ， 故D正确．
故选：A；（3）B+C→D的化学反应方程式为： ，
所以答案是： ；（4）以甲苯为原料制备C（ ）的合成路线流程图为： ，
所以答案是： ；（5）C（ ）的同分异构体符合：①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H﹣NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C=N），可能的同分异构体有： ，
所以答案是： ．