Question

13．坚决反对运动员服用兴奋剂是保证运动会公平公正的重要举措之一．某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（　　）

• A． 遇FeCl₃溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
• B． 该分子中的所有碳原子不可能共平面
• C． 滴入KMnO₄（H⁺）溶液，观察紫色变浅，是因为结构中存在碳碳双键
• D． 1 mol该物质分别与浓溴水和H₂反应时，最多消耗Br₂和H₂分别为4 mol、7 mol

Answer 1

分析 该有机物含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，可与高锰酸钾发生氧化反应，含有C=C官能团，可发生加成、氧化反应，结合苯环、乙烯的结构特征判断有机物的空间结构特点．

解答 解：A．此有机物遇FeCl₃溶液显紫色，苯酚的同系物应符合有且只有一个苯环，且苯环上只连一个羟基，其余全部是烷烃基，故A错误；
B．从苯环的平面结构及乙烯的平面结构出发，把上述结构分成三部分：右边以苯环为中心8个碳原子共平面，左边以苯环为中心8个碳原子共平面，还有以C=C为中心4个碳原子共平面，上述三个平面可以重合，故B错误；
C．能使酸性KMnO₄褪色的官能团有酚羟基、C=C、苯环上的甲基，故C错误；
D．与浓溴水反应酚类为邻对位上的氢被溴取代，左边苯环邻对位上只有一个H，右边苯环邻对位上有两个H，还有一个C=C与溴水发生加成反应，共消耗4 mol的Br₂；两个苯环、一个C=C共消耗7 mol的H₂，故D正确．
故选D．

点评 本题考查的是由有机物结构推断物质性质，首先分析有机物的结构简式，找出官能团，根据有机物官能团的性质进行判断，易错点为D，注意有机物空间结构的分析，题目难度中等．