Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：
 
(1)A在空气中久置会由无色转变为棕褐色，其原因是________，A在核磁共振氢谱中有________组峰。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)已知X的分子式为C₄H₇Cl。写出A→B的化学方程式：________________。
(4)要鉴别化合物C和D，适宜的试剂是________。
(5)B的同分异构体很多，符合下列条件的有________种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：________(任写一种)。
①苯的衍生物　②有两个互为对位的取代基　③含有酯基

Answer 1

(1)A被空气中的O₂氧化　3
(2)取代反应

A为酚类物质，在空气中易被氧化而显棕褐色，A的分子结构存在轴对称，分子中共有3种氢原子，故有3组峰。从结构简式对比来分析，C比B多了一个CH₃COO—结构，其反应类型为取代反应。A生成B也是取代反应，A分子中的一个羟基上的H被C₄H₇—替代，同时生成小分子HCl。D与C相比，D有酚羟基，可用浓溴水或者三氯化铁溶液来鉴别。B分子含有苯环，支链含有4个碳原子和2个氧原子，符合下列三个条件的必含有一个酯基(位于苯环上的一个取代位置)，另一个取代基必然是所剩碳原子形成烷基(与酯基处于对位位置)。若烷基为丙基(有两种结构)，则含酯基的取代基只能为—OOCH；若烷基为乙基，则含酯基的取代基为—OOCCH₃或—COOCH₃或—CH₂OOCH；若烷基为甲基，则含酯基的取代基为—OOCCH₂CH₃、—COOCH₂CH₃、—CH₂COOCH₃、—CH₂OOCCH₃和—CH₂CH₂OOCH，共有10种。其中能发生银镜反应的含有—OOCH结构的，共有4种，任选一种即可。