Question

【题目】普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:

请回答下列问题:

（1）写出下列反应类型，反应①属于_____反应，反应②属于_____反应。写出化合物 B 的结构简式_____。

（2）已知: 试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是：_____ 并写出 C+D→E 反应的化学方程式：_____

（3）已知 与化合物 B 是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的 B 的其它 3 个同分异 构体的结构简式_____。

①分子中含有羧基 ②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（4）α-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_____。 设计一条由 AMS 合成的合成路线：____。

Answer 1

【答案】 加成 取代 苯环、酯基、硝基任选一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烃

【解析】（1）反应①是苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应；反应②是乙苯在浓硫酸催化下与硝酸发生硝化反应，也属于取代反应。根据C的结构简式可知B中苯环上的取代基位置为对位，故 B为对硝基乙苯，其结构简式为；（2）根据已知: 可知，E中硝基转化为氨基，故E的结构简式为，所含官能团有苯环、酯基、硝基； C+D→E 反应的化学方程式为： +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ；（3）已知 与化合物 B 是同分异构体，且同时符合下列条件①分子中含有羧基，②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则两取代基在对位上，符合条件的同分异构体有；（4）α-甲基苯乙烯（AMS） 与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是芳香烃。 与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，氧化得到，合成路线如下： 。