Question

那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于Ⅱ型糖尿病。其合成路线如下：

已知：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为      ；A的分子式为      。

（2）已知A的结构满足以下条件：① 含有苯环，苯环上有两个取代基；

② 苯环上的一溴取代物只有两种；

③ 取代基上有三种不同的氢原子。

写出A的结构简式：              

（3）写出流程中制取D的化学方程式：                                          

（4）由F制取那格列奈的反应类型是              。

（5）1 mol B与3 mol H₂加成得到C，写出C和E制取F的化学方程式:

                                                                 

（6）物质B分子的取代基上一个氢原子被1个溴原子取代后，再消去1个HBr得到有机物G，下列关于G的说法正确的是            （选填字母编号）。

a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色            b．分子中有7种不同的氢原子

c．能与碳酸氢钠反应放出气体            d．B经上述过程可以得到两种同分异构体

 

Answer 1

【答案】

 

（1）醛基；  C₁₀H₁₂O  （2分）

（2）    （2分）

（3）   （2分）

（4）水解（取代）反应   （1分）

（5） （3分）

（6）a、c   （2分）

【解析】

试题分析：（1）MA=74*2=148 设分子式CxHyO    12x=10y  12x+y+16=148  y=12  x=10 分子式为C₁₀H₁₂O，与乙醛反应，含醛基。

（2）苯环上的一溴取代物只有两种；说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C₁₀H₁₂O，取代基上有三种不同的氢原子，A的结构简式：

（4）由题给信息推测，F制取那格列奈的反应类型是水解反应。

（5）A为A的醛基变成羧基，得到B；B中的苯环与3 mol H₂加成得到C，由苯环变六元环

（6）G通过消去反应得到的物质含C=C，与高锰酸钾作用，A正确；B、含6种不同的氢原子，错误；C、含羧基，与碳酸氢钠反应放出气体，正确；D、B取代基的位置是邻、间、对，三种同分异构体，错误。

考点：本题以有机推断为基础，考查有机化合物的性质和同分异构体等知识。