Question

已知两个羟基连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，易发生脱水反应：．现有分子式C₉H₈O₂X₂（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下图所示的一系列反应：


（1）X为

 

（填元素符号）；上述转化中属于氧化反应的共有

 

步（填数字）；M的结构简式为

 

．
（2）写出A→F的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：C₉H₈O₂X₂和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀，浅黄色沉淀是AgBr，则C为NaBr、X为Br元素；A和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成F和红色沉淀Cu₂O，F酸化得到，F是，根据碳原子守恒结合M的分子式知，B中只含有一个碳原子，B能连续被氧化，说明B为醇，则D是醛、E是羧酸，E能和银氨溶液发生银镜反应（氧化反应），则E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；两个醇羟基不稳定，易形成醛基，M中两个Br原子位于同一个碳原子上，所以A的结构简式为，则M结构简式为，结合题目分析解答．

解答： 解：C₉H₈O₂X₂和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀，浅黄色沉淀是AgBr，则C为NaBr、X为Br元素；A和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成F和红色沉淀Cu₂O，F酸化得到，F是，根据碳原子守恒结合M的分子式知，B中只含有一个碳原子，B能连续被氧化，说明B为醇，则D是醛、E是羧酸，E能和银氨溶液发生银镜反应（氧化反应），则E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；两个醇羟基不稳定，易形成醛基，M中两个Br原子位于同一个碳原子上，所以A的结构简式为，则M结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，X为Br，上述转化中属于氧化反应的共有4步，M的结构简式为，
故答案为：Br；4；； 
（2）A的结构简式为，A→F的化学方程式为+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O；

点评：本题考查有机物的推断，全面考查学生对有机物的结构、性质等知识掌握的程度和应用水平，又考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时与所给信息紧密结合，要求迁移应用，是高考的热点，题目难度中等．