Question

表示有机物的结构时，可以采用键线式，如CH₂=CH-CH=CH₂，可以表示为；
已知：
化合物Ⅰ是重要的化工原料，可发生下列反应生成Ⅲ或Ⅳ

化合物Ⅰ可用石油裂解气中的2-戊烯来合成，流程如下：
CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

Br2/CCl4

①

NaOH/醇溶液，△

②

CH₂=CH-CH=CH-CH₃
（1）第②步反应的化学方程式为（注明反应条件）

 

，该反应的类型是

 

．
（2）0.5mol化合物Ⅱ完全燃烧，需消耗标准状况下的O₂体积为

 

L．
（3）化合物Ⅲ和Ⅳ互为同分异构体，都含有六元环．化合物Ⅲ和Ⅳ的结构简式分别为

 

、

 

．
（4）化合物Ⅴ（结构见虚线右图）是Ⅲ、Ⅳ的同分异构体，下列描述正确的是

 

（填序号）．
A．Ⅴ可与浓溴水发生取代反应
B．Ⅴ可与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂
C．1molⅤ与足量的金属钠反应，可以放出1.5molH₂
D．Ⅴ不可能在热的浓硫酸中发生消去反应
E．将少量Ⅴ加入FeCl₃溶液中，可产生紫色沉淀．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据题中各物质转化流程可知，2-戊烯与溴发生1，4加成，得a为，a在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得化合物Ⅰ；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式可判断消耗氧的体积；
（3）化合物Ⅰ和化合物Ⅱ都是不对称稀，有两种加成方法，结合题中信息可写出Ⅲ或Ⅳ的结构简式；
（4）化合物Ⅴ中有酚羟基、醇羟基还有苯环，可与浓溴水发生取代，与钠产生氢气，可发生消去反应，据此判断；

解答： 解：（1）根据题中各物质转化流程可知，2-戊烯与溴发生1，4加成，得a为，a在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得化合物Ⅰ，所以第②步的反应方程式为

NaOH/醇

△

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2HBr或+2NaOH 

△醇

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2NaBr+2H₂O，该反应为消去反应，
故答案为：

NaOH/醇

△

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2HBr或+2NaOH 

△醇

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2NaBr+2H₂O；消去反应；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子式为C₅H₆O₃，可以看作C₅?3H₂O，则可知1mol化合物Ⅱ可消耗氧气的物质的量为5mol，所以0.5mol化合物Ⅱ完全燃烧，需消耗标准状况下的O₂体积为2.5×22.4L=56L，
故答案为：56；
（3）化合物Ⅰ和化合物Ⅱ都是不对称稀，有两种加成方法，所以加成后可以得到或，
故答案为：；；
（4）A．Ⅴ中有酚的结构，可与浓溴水发生取代反应，故A正确；
B．Ⅴ没有羧基，所以不能与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂，故B错误；
C．一个Ⅴ中有三个-OH，所以1molⅤ与足量的金属钠反应，可以放出1.5molH₂，故C正确；
D．Ⅴ中有一个羟基邻位碳上有氢，能在热的浓硫酸中发生消去反应，故D错误；
E．酚中加入FeCl₃溶液中，可产生紫色溶液，但没有沉淀，故E错误；
故选AC．

点评：本题考查有机物的合成及结构和性质，把握合成中发生的化学反应为解答的关键，注意加成反应、消去反应的结构特点及反应条件，（3）为解答的易错点，题目难度中等．