Question

A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如下图所示。已知：
（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相对分子质量；
（2）中的—OH不能被氧化。

A中只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，峰面积之比为1:3:6，且D中不含甲基，请回答下列问题：
（1）A中含有的官能团是              。
（2）写出D的分子式              。
（3）下列有关A～G的说法正确的是         。
a．每个A分子中含有官能团的数目为4个
b．B中所有官能团均发生反应生成C
c．C生成G只有1种产物
d．G存在顺反异构现象
（4）写出B生成C的化学方程式                                               。
（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1 mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2 mol NaOH，则H共有     种属于芳香族化合物的同分异构体，若H苯环上的一氯代物只有两种，且1 mol H与足量的钠反应产生1.5 mol氢气，写出其中任意一种符合条件的H的结构简式                。
（6）E与足量NaOH溶液共热，此反应的化学方程式为                            。

Answer 1

（1）Cl（或氯原子）（1分）
（2）C₇H₁₀O₇ （2分）
（3）ac （2分，回答一个得1分）  
（4）（3分）
（5）12种（2分），   或（2分）
（6）
（3分）

解析试题分析：（1）C能发生银镜反应，说明B为醇，根据反应条件判断A中有氯原子；（2）根据反应流程可以看出D既可以和酸又可以与醇发生酯化反应，所以D中含有的官能团是为羧基和羟基，根据酯化反应的原理可以退出D的分子式为C₇H₁₀O₇，（3）根据信息（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相对分子质量；说明A中有74÷18.5=4个氯原子，B中有6÷2=3个最终变为醛基，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3：6，说明D中含有三种不同的氢原子，即可退出其结构式，逆向推导可以得到A、B、C；结合条件可以出反应方程式；（4）

（5）1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，说明H含有羟基或者羧基，且H苯环上的一氯代物只有两种，即可写出其结构式。
考点：酯化反应原理、醇和醛的氧化、同分异构体的书写。