Question

【题目】乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙烯为原料进行人工合成。合成路线如下：

已知：R—ClR—OH

（1）写出以下反应类型：反应②______________、反应⑤____________。

（2）写出以下反应的化学方程式：

反应①_________________________，反应③________________________。

（3）甲苯的一氯代物有________种。

（4）反应③可能生成的副产物为___________（写一种）。

（5）请设计合理方案从合成。已知：①CH3CH＝CH2CH3CH2CH2Br；②CH3CH2BrCH3CH2OH

提示：①合成过程中无机试剂任选；

②合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2CH2Br

_________

Answer 1

【答案】 氧化反应 取代反应或酯化反应 2CH2＝CH2＋O22CH3CHO ＋Cl2＋HCl 4 或

【解析】反应⑤是酯化反应，根据生成物结构简式可知B是乙酸，所以A是乙醛，即乙烯在催化剂作用下被氧气氧化为CH3CHO，乙酸和苯甲醇反应生成乙酸苯甲酯，C和氢氧化钠的水溶液反应生成苯甲醇，甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，则C是。（1）根据以上分析可知反应②是氧化反应，反应⑤是酯化反应；（2）反应①的方程式为2CH2＝CH2＋O22CH3CHO；反应③的方程式为＋Cl2＋HCl。（3）甲苯的一氯代物有苯环上的邻间对三种和甲基上的一种，合计是四种。（4）光照下发生取代反应时也可能取代2个或3个氢原子，因此反应③可能生成的副产物还有或 。（5）根据已知信息利用逆推法可知用合成流程图为

。