Question

【题目】咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用．现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：

；

咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下的90倍，含氧质量分数为，则咖啡酸的分子式为 ______ ；咖啡酸可与溶液反应生成气体，1mol咖啡酸与足量钠反应生成，咖啡酸中所有含氧官能团的名称： _____；

写出下列反应的类型： ______ ， ______ ．

写出反应的化学方程式： ______ ．

写出反应的化学方程式： ______ ．

满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有 ______ 种．任写三种 ______ ．

含有两个羧基苯环上有三个取代基．

Answer 1

【答案】 羧基、羟基 氧化反应 加聚反应 +3NaOH→+NaCl+2H2O +2Ag(NH3)2OH； 6

【解析】

咖啡酸的相对分子质量为，，咖啡酸可与溶液反应生成气体，说明含有羧基；咖啡酸与足量钠反应生成，则说明一共含有3个羟基结合含氧数目及羧基，则应该有1个羧基和2个羟基，分子中C、H总相对原子质量为，分子中碳原子最大数目为，结合转化关系与反应信息可知，咖啡酸的分子式为，则A为，因为B的核磁共振氢谱有三个波峰，说明有三种氢原子，氯原子在苯环上甲基的对位上，故B为，B在NaOH的水溶液中发生反应产生，酸化后产生C为，对甲基苯酚被氧化生成D为，D在氯气存在时光照发生取代反应产生E为，E在加热时与氢氧化钠溶液发生反应产生F为，F在催化剂存在时加热得到G为，G与在NaOH溶液中加热发生反应得到H为，H与银氨溶液水浴加热反应产生I为，I酸化得到咖啡酸为，咖啡酸与苯乙醇发生酯化反应得到J为咖啡酸苯乙酯，J的结构简式为，咖啡酸苯乙酯在一定条件下发生加聚反应产生高聚物聚咖啡酸苯乙酯，据此分析解答。

(1)由上述分析可知，咖啡酸的分子式为，结构简式为，所有含氧官能团的名称：羧基、羟基，故答案为：；羧基、羟基；

(2)反应属于氧化反应，反应属于加聚反应，故答案为：氧化反应；加聚反应；

(3)反应的化学方程式：+3NaOH→+NaCl+2H2O，故答案为：+3NaOH→+NaCl+2H2O；

(4)反应为发生银镜反应，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH，故答案为：+2Ag(NH3)2OH；

(5)满足条件含有两个羧基苯环上有三个取代基的咖啡酸的同分异构体有：、、、、、，共6种， 故答案为：6；、、、、、(任三种)。