Question

手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖．在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性．
（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式

F-CHICl

．
（2）某有机物A（）是否具有光学活性

是

（“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是

①③⑤⑥

．
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原
（3）某有机物B（C₃H₇O₂N）具有如下性质：a．既能与强酸反应，又能跟强碱反应； b．具有光学活性．试回答：
①写出B中官能团的名称

氨基，羧基

．
②写出B的结构简式

．
③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C，则C的结构简式为

．
④若B在一定条件下生成高分子化合物D，写出B→D的化学方程式

．
⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式

CH₃CH₂CH₂NO₂

．

Answer 1

分析：（1）碳原子连接着四个不同的原子或原子团；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团；
（3）①有机物B（C₃H₇O₂N）可能含有羧基和氨基；
②有光学活性说明为手性碳原子；
③羧基与氨基能发生缩合反应；
④一个分子的羧基与另一个分子的氨基发生缩合反应；
⑤分子式相同，结构不同的物质互称同分异构体；

解答：解：（1）碳原子连接着四个不同的原子或原子团，如F-CHICl，这种碳原子称为“手性碳原子”，故答案为：F-CHICl；
（2）有机物A有手性碳原子：具有光学活性；使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物A若与乙酸发生酯化反应，而失去光学活性；有机物A上的醛基若发生加成反应，而失去光学活性；有机物A若发生氧化反应，将-CH₂OH氧化为醛基从而失去光学活性；有机物A上的醛基若发生还原反应，而失去光学活性；
故答案为：是；①③⑤⑥；
（3）①由题意知有机物B（C₃H₇O₂N）可能含有羧基和氨基，故答案为：氨基，羧基；
②有光学活性说明为手性碳原子，碳原子连接着四个不同的原子或原子团，B为，故答案为：；   
 ③羧基与氨基能发生缩合反应，酸脱羟基氨基脱氢2

催化剂  .

+2H₂O，故答案为：；
④相邻的两个分子，一个分子的羧基与另一个分子的氨基发生缩合反应：，故答案为：；
⑤C₃H₇O₂N有两种结构和CH₃CH₂CH₂NO₂，故答案为：CH₃CH₂CH₂NO₂；

点评：本题考查手性碳原子的判断羧基与氨基的缩合反应等，难度较大，手性碳原子判断注意：1、手性碳原子一定是饱和碳原子；2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的．