Question

水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分，它们的结构简式如下：
请回答下列问题：
（1）①丁香油酚中不含氧官能团是

 

；丁香油酚可能具有的化学性质是

 

．
A．可与烧碱反应
B．只能与Br₂发生加成反应
C．既可燃烧，也可使酸性KMnO₄溶液褪色
D．可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体
②从结构上看，上述四种有机物与互为同系物的是

 

（填名称）．
（2）苯甲醛经

 

反应（填反应类型）可得到苯甲醇．
苯甲醛跟新制氢氧化铜反应得到的有机物与苯甲醇发生酯化反应的方程式为

 

．
（3）由桂皮醇转化为丙的过程为（已略去无关产物）：
桂皮醇

一定条件

Ⅰ

O2/Cu

△

甲 

一定条件

Ⅱ

乙 

一定条件

Ⅲ

丙
反应I的无机试剂为

 

．如果反应II为消去反应，反应III为加聚反应，则高聚物丙的结构简式

 

．
（4）桂皮醇的同分异构体有多种，能同时满足下列3个条件的结构简式为

 

（任写一种即可）．
a．能发生加聚反应
b．遇FeCl₃溶液呈现特征颜色
c．苯环上有两个不同的取代基，取代基上无甲基．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,芳香烃、烃基和同系物

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）①丁香油酚中官能团为-OH、醚键、碳碳双键，结合酚、烯烃等物质的性质分析；
②从结构上看属于醇，不含双键；
（2）-CHO与氢气发生加成反应生成-CH₂OH；苯甲醛跟新制氢氧化铜反应得到的有机物为苯甲酸，与苯甲醇发生酯化反应；
（3）由合成路线可知，桂皮醇与HCl发生加成反应生成，催化氧化生成甲，反应II为消去反应，反应Ⅱ为，反应III为加聚反应，为双键的加聚反应生成丙；
（4）桂皮醇的同分异构体有多种，能同时满足：a．能发生加聚反应，则含双键；
b．遇FeCl₃溶液呈现特征颜色，则含酚-OH；
c．苯环上有两个不同的取代基，取代基上无甲基，则取代基为-CH₂CH=CH₂，以此来解答．

解答： 解：（1）①丁香油酚中官能团为-OH、醚键、碳碳双键，不含氧官能团为碳碳双键，
A．含酚-OH，可与烧碱反应，故正确
B．含双键，能与Br₂发生加成反应，含酚-OH，其邻对位与溴水发生取代反应，故错误；
C．该有机物既可燃烧，含双键也可使酸性KMnO₄溶液褪色，故正确；
D．不含-COOH，不能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，故错误；
故答案为：AC；
②从结构上看属于醇，不含双键，属于芳香醇，与苯甲醇互为同系物，故答案为：苯甲醇；
（2）-CHO与氢气发生加成反应生成-CH₂OH，为加成或还原反应；苯甲醛跟新制氢氧化铜反应得到的有机物为苯甲酸，与苯甲醇发生酯化反应，该反应为，
故答案为：加成或还原；；
（3）由合成路线可知，桂皮醇与HCl发生加成反应生成，催化氧化生成甲，反应II为消去反应，反应Ⅱ为，反应III为加聚反应，为双键的加聚反应生成丙为，
故答案为：HCl；；
（4）桂皮醇的同分异构体有多种，能同时满足：a．能发生加聚反应，则含双键；
b．遇FeCl₃溶液呈现特征颜色，则含酚-OH；
c．苯环上有两个不同的取代基，取代基上无甲基，则取代基为-CH₂CH=CH₂，符合条件的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物的官能团、结构与性质及合成反应中结构的变化为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，（4）为解答的难点，题目难度中等．