Question

菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是_____________________。
(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）___________________。
(4)已知：

菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）____________。
a.CH₃COONa溶液    b.NaOH溶液      c.NaHCO₃溶液     d.Na
②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。
③反应Ⅳ的化学方程式是                        

Answer 1

(16分)
(1) 羟基
(2) CH₂=CH-CH₂-OH
(3)  (答对其中任意两个均给分)

(4) ① a c     ② ClCH₂COOH取代反应
③

试题分析：(1) 甲与苯氧乙酸反应生成酯，苯氧乙酸中含有羧基，甲中应还有羟基。
(2) 甲蒸气对氢气的相对密度是29，说明甲的分子量为58。5.8 g甲，即甲为0.1mol，完全燃烧可产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，根据等比关系，甲中C为3个，H为6个，含有一个羟基，分子式为C₃H₇O，不饱和，甲中含有一个双键，故甲的结构简式是CH₂=CH-CH₂-OH。
(3) 能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物的同分异构体，说明苯环上有2个取代基，并处于相对的位置，故2种一硝基取代物的同分异构体是。
(4) ①b、d均能与苯酚生成苯酚钠，而苯酚与碳酸氢钠溶液、CH₃COONa溶液不反应，故答案为：a、c。
②由上述分析可知，并为ClCH₂COOH，反应Ⅱ中甲基上的H被Cl取代，则属于取代反应，故答案为：ClCH₂COOH；取代反应；
③化合物甲为链状结构，分子结构中不含甲基，则甲为CH₂=CH-CH₂OH，反应IV的化学方程式为
+CH₂=CH-CH₂OH ，
故答案为：+CH₂=CH-CH₂OH 。
点评：本题考查有机物的推断，利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键，注意把握有机物的结构与性质，题目难度中等。