Question

A～M均为有机物，有如图所示转化关系。A的分子式为C₉H₉O₂Cl，其苯环上只有两个取代基，A与F均能与 NaHCO₃溶液反应，F的分子式为C₉H₁₀O₂；D不能发生银镜反应；M与足量NaOH溶液反应后的有机产物，其一氯代物只有一种。 


请回答： （1）A分子中所含官能团名称是                     。
（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是________ (填反应序号)。
（3） D、M的结构简式分别为____________            、____________         。
（4） 反应①的化学方程式为________________________                         。
反应⑦的化学方程式为________________________                         。
（5）同时符合下列条件的F的同分异构体共有________种。
a．能发生银镜反应 
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6

Answer 1

（1）氯原子，羧基
（2）④

（5）2

试题分析： A的分子式为C₉H₉O₂Cl 且可以与NaHCO₃溶液反应可推知官能团有氯原子、羧基，在氢氧化钠水溶液中加热反应发生取代反应，生成的B酸化后得到的C含有羟基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能发生银镜反应，所以羟基被氧化为羰基D为：；，反推C物质为：A：，B：；又C物质在浓硫酸加热条件下反应生成的E可以与H2发生加成反应生成F，可推知反应4是一个消去反应，F被氧化生成的M为：；同样含有羟基、羧基的C在一定条件下可以合成高分子化合物H：，所以发生的是缩聚反应。
F的同分异构体能发生银镜反应，则应该要有醛基结构，应该是甲酸某酯，能与FeCl₃溶液发生显色反应，则要有一个酚羟基，核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6，只能有4种氢原子，所以满足该条件的同分异构体只有2种。