Question

二茂铁（如图）是一种有机过渡金属化合物，不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂．由烃A可制备二茂铁．A分子是一种没有侧链的环状结构，其一氯取代物有三种，1molA最多可与2molBr₂加成，其与Br₂的1：1加成只得两种产物．
（1）A的结构简式为

 

．
（2）下列说法正确的是

 

．
A．烃A具有烯烃的性质　　　　　　　　　　　B．烃A具有苯的性质
C．烃A分子中所有的碳原子可能在同一平面　　D．烃A不可能发生取代反应
（3）写出A的1，4-加成聚合反应的化学方程式

 

二茂铁氯乙酰是有机合成的中间体，下面是其合成路线：

（4）写出有关物质的化学式：试剂A

 

，C

 

（结构简式）．
（5）B→C的反应类型是

 

，最终合成二茂铁乙酰氯的反应类型是

 

．
（6）写出C与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A分子是一种没有侧链的环状结构，其一氯取代物有三种，1molA最多可与2molBr₂加成，说明有两个碳碳双键，其与Br₂的1：1加成只得两种产物，可以是1，2加成，也可以是1，4加成，结合二茂铁的示意图可知，A为环戊二烯，结构简式为；根据合成二茂铁氯乙酰的合成路线可知，CH₂=CH₂与HClO发生加成反应生成HOCH₂CH₂Cl，所以试剂A为HClO，HOCH₂CH₂Cl发生氧化反应生成B为ClCH₂CHO，B再氧化成C为ClCH₂COOH，C与PCl₅发生取代反应生成D为ClCH₂COCl，D与二茂铁发生取代反应生成二茂铁氯乙酰，据此答题．

解答： 解：烃A分子是一种没有侧链的环状结构，其一氯取代物有三种，1molA最多可与2molBr₂加成，说明有两个碳碳双键，其与Br₂的1：1加成只得两种产物，可以是1，2加成，也可以是1，4加成，结合二茂铁的示意图可知，A为环戊二烯，结构简式为；根据合成二茂铁氯乙酰的合成路线可知，CH₂=CH₂与HClO发生加成反应生成HOCH₂CH₂Cl，所以试剂A为HClO，HOCH₂CH₂Cl发生氧化反应生成B为ClCH₂CHO，B再氧化成C为ClCH₂COOH，C与PCl₅发生取代反应生成D为ClCH₂COCl，D与二茂铁发生取代反应生成二茂铁氯乙酰，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）A．烃A中有碳碳双键，具有烯烃的性质，故正确；
B．烃A中没有π键，所以不具有苯的性质，故错误；
C．烃A分子中有两个共轭双键，所以所有的碳原子可能在同一平面，故正确；
D．烃A中有氢原子，可以在一定的条件下能发生取代反应，故错误；
故选AC；
（3）A为，A的1，4-加成聚合反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，试剂A为HClO，C为ClCH₂COOH，故答案为：HClO；ClCH₂COOH；
（5）根据上面的分析可知，B→C的反应类型是氧化反应，最终合成二茂铁乙酰氯的反应类型是取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（6）C为ClCH₂COOH，C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与性质，涉及官能团的结构与性质、常见有机反应类型、有机物结构、反应方程式的书写等，答题时注意充分利用题目的信息，难度中等．