Question

3．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的质谱图如图1：

方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1：2：2：3．如图2．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如图3．

（1）分子中共有4种化学环境不同的氢原子．
（2）A的分子式为C₈H₈O₂．
（3）该物质属于哪一类有机物酯类．
（4）A的分子中只含一个甲基的依据是bc（填序号）．
a．A的相对分子质量     b．A的分子式  c．A的核磁共振氢谱图   d．A分子的红外光谱图
（5）A的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）A的核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中有4种H原子；
（2）由A的质谱图，可知A的相对分子质量为136，结合元素质量分数计算A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
（3）由红外光谱图知，A含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可组合为 ，结合分子式、核磁共振氢谱判断；
（4）A的核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中有4种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；
（5）根据A分子的红外光谱，核磁共振氢谱确定确定A的结构简式．

解答 解：（1）由A的核磁共振氢谱图知，A有4个峰，则A中有4种氢原子，
故答案为：4；
（2）由A的质谱图，可知A 的相对分子质量为136，则分子中N（C）=$\frac{136×70.59%}{12}$=8，N（H）=$\frac{136×5.88%}{1}$=8，则N（O）=$\frac{136-12×8-8}{16}$=2，则分子式为C₈H₈O₂，
故答案为：C₈H₈O₂；
（3）由红外光谱图知，A含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可组合为 ，知有4种氢原子，且其比例为1：2：2：3，又由于-CH₃上氢原子数为3，所以只能有一个-CH₃，故A的结构简式为：，属于酯类，
故答案为：酯类；
（4）结合上述（3）的解析，再结合图A知有4种氢原子，且其比例为1：2：2：3，又由于-CH₃上氢原子数为3，所以只能有一个-CH₃，
故答案为：bc；
（5）综上所述，A的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式与结构式的确定等，题目难度中等，注意对质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱简单识读，掌握有机物结构式确定的一般方法．