Question

【题目】以A、B、C为原料制取药物AspirinSustained-ReleaseTablets(缓释阿司匹林)的合成路线如图：

已知：ⅰ.A、B为烃，其中A的产量可作为石油化工水平的标志；

ⅱ.。

回答下列问题：

(1)Z所含官能团名称为___。

(2)B和Y的结构简式为__、__。

(3)完成方程式：

①X→CH2OHCH2OH__。

②C→__。

(4)满足以下条件的的同分异构体共有__种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为__。

a．能发生水解反应 b．能与钠反应放出氢气 c．能发生银镜反应

(5)以乳酸()和甲醇为原料，其他无机试剂任选，设计合成的路线：__。

Answer 1

【答案】碳碳双键、羧基 CH2=CH-CH3 BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理答案) 5 HCOOC(OH)(CH3)2

【解析】

A的产量可作为石油化工水平的标志，则A为CH2=CH2，由产物CH2OHCH2OH可逆推出X为A与卤素单质加成的产物，可能为BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl。由B的水化产物可逆推出B为CH2=CH-CH3，由可逆推出Y为，Z为。

(1)Z的结构简式为，所含官能团名称为碳碳双键、羧基。答案为：碳碳双键、羧基；

(2)由以上推断，可确定B和Y的结构简式为CH2=CH-CH3、。答案为：CH2=CH-CH3；；

(3)①X为BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl，在碱性条件下水解生成CH2OHCH2OH的方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理答案)；

②C→的反应方程式为。答案为：；

(4)满足条件：a．能发生水解反应、b．能与钠反应放出氢气、c．能发生银镜反应的的同分异构体中，应含有HCOO-、-OH，所以其可能结构简式为HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CH(CH3)OH、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOC(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5种；其中核磁共振氢谱峰面积比为6:1:1的同分异构体的结构简式为HCOOC(OH)(CH3)2。答案为：5；HCOOC(OH)(CH3)2；

(5)以乳酸()和甲醇为原料，先将乳酸转化为丙酮，再与HCN加成，在酸性条件下水解，生成，然后发生消去反应，生成，再加聚、酯化可得，合成路线为：。答案为：。