Question

有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生；如图中乙烯跟溴水反应既可生成A，同时又可生成B和C₂H₅Br．
回答下列问题：
（1）环氧乙烷（）的结构可简写为   则E的分子式是______．
（2）写出结构简式：B______，I______；N______．
（3）G→I的反应类型是______．找出上述物质中属于酯类且为同分异构体的是（填序号）______．
（4）写出下列转化的化学方程式：
C→K______

Answer 1

【答案】分析：由C在浓硫酸、加热条件下生成E，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化剂，被O₂氧化生成K，K与新制氢氧化铜生成M，故K为OHC-CHO，M为HOOC-COOH，乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环状化合物N，N的分子式为C₄H₄O₄，N为，乙烯与溴水反应生成B，B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B为BrCH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，F为BrCH₂-COOH，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成J，J酸化生成G，故J为HOCH₂-COONa，G为HOCH₂-COOH，G发生酯化反应生成高分子化合物H，H为，发生酯化反应成环状化合物I，I为，据此解答．
解答：解：由C在浓硫酸、加热条件下生成E，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化剂，被O₂氧化生成K，K与新制氢氧化铜生成M，故K为OHC-CHO，M为HOOC-COOH，乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环状化合物N，N的分子式为C₄H₄O₄，N为，乙烯与溴水反应生成B，B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B为BrCH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，F为BrCH₂-COOH，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成J，J酸化生成G，故J为HOCH₂-COONa，G为HOCH₂-COOH，G发生酯化反应生成高分子化合物H，H为，发生酯化反应成环状化合物I，I为，
（1）交点是C原子，利用H原子饱和C的四价结构，由E的结构简式可知，分子中含有8个C原子、16个H原子、4个O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，
故答案为：C₈H₁₆O₄；
（2）由上述分析可知，B为BrCH₂-CH₂OH，I为，N为，
故答案为：BrCH₂-CH₂OH，，；
（3）G→I是HOCH₂-COOH发生酯化反应生成环状化合物，
上述物质中属于酯类且为同分异构体的是N与I，
故答案为：酯化反应，N与I；
（4）写出下列转化的化学方程式：
C→K是HOCH₂-CH₂OH在Cu作催化剂，被O₂氧化生成OHC-CHO，反应方程式为：
HOCH₂-CH₂OH+O₂OHC-CHO+2H₂O，
F→J是BrCH₂-COOH氢氧化钠水溶液、加热条件下生成HOCH₂-COONa，反应方程式为：
BrCH₂-COOH+2NaOHHOCH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：HOCH₂-CH₂OH+O₂OHC-CHO+2H₂O，BrCH₂-COOH+2NaOHHOCH₂-COONa+NaBr+H₂O．
点评：考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物的结构与反应条件，结合倒推法进行判断，较好的考查学生的分析、思维能力，是对有机化学知识的综合考查，是热点题型．