Question

有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景．其合成E的路线如图，回答下列问题：

（1）B生C的反应类型有

 

．
（2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有

 

种．
①分子中含有吡啶环（）且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
③吡啶环上的一氯取代物只有2种．
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为

 

．
（4）写出D生成E的化学方程式

 

．
（5）结合题给信息，以和为原料合成西佛碱N-苯基苯甲亚胺（），请你拟出合成路线：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系可知，A与CH₃COOCH₂CH₃发生取代反应生成B，B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，酯基水解，再酸化即发生复分解反应得到C，D和两分子的苯胺反应生成E，可以推知D为，比较C的分子式和D的结构，结合C是B水解再酸化得到的，可以确定C为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系可知，A与CH₃COOCH₂CH₃发生取代反应生成B，B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，酯基水解，再酸化即发生复分解反应得到C，D和两分子的苯胺反应生成E，可以推知D为，比较C的分子式和D的结构，结合C是B水解再酸化得到的，可以确定C为，
（1）根据上面的分析可知，B生C的反应类型有）取代反应（水解反应）和复分解反应，故答案为：取代反应（水解反应）和复分解反应；     
（2）A有多种同分异构体中：①分子中含有吡啶环（）且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰，则吡啶环上连的基团为-CH₂COOH；③吡啶环上的一氯取代物只有2种，说明基团-CH₂COOH只能在氮原子的邻位或间位，这样的异构体有2种，
故答案为：2；
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，为二氧化碳，所以D的结构简式为，
故答案为：；
（4）写出D生成E的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）以和为原料合成西佛碱N-苯基苯甲亚胺（），应先将碱性水解，氯原子换成羟基，再氧化成醛基，利用题中D→E的信息，与苯胺反应得产物，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意结合题给信息采用正推的方法进行推断，注意基础知识的灵活运用．